(E)-1-(5-(2-fluoro-1-phenylvinyl)thiophen-2-yl)ethanone | 1196894-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-(2-fluoro-1-phenylvinyl)thiophen-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[5-[(E)-2-fluoro-1-phenylethenyl]thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 1196894-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₁FOS
• 分子量: 246.305
• InChiKey: CRZLKSCNPRXLOE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-bromo-2-fluorovinyl)benzene 、 5-乙酰基-2-噻吩硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(E)-1-(5-(2-fluoro-1-phenylvinyl)thiophen-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes

  摘要：

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.

  DOI：

  10.1021/ol9022672

文献信息

• Stereocontrolled Access to Unsymmetrical 1,1-Diaryl-2-fluoroethenes
  作者：Grégory Landelle、Marc-Olivier Turcotte-Savard、Judikaëlle Marterer、Pier Alexandre Champagne、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/ol9022672

  日期：2009.12.3

  A simple and effective method for stereocontrolled preparation of 1,1-diaryl-2-fluoroethenes is reported. First, 1-aryl-1-bromo-2-fluoroethenes are generated using an addition/elimination reaction of hydride to silylated beta,beta-difluorostyrene derivatives followed by a bromination/desilicobromination reaction. Subsequent Suzuki-Miyaura coupling with a variety of boronic acids gives access to the desired 1,1-diaryl-2-fluoroethenes.