3,3-bis(2-methylprop-2-enyl)-2H-isoindol-1-one | 1213767-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-bis(2-methylprop-2-enyl)-2H-isoindol-1-one
• CAS: 1213767-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: IMOVQDFGUSWURT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-bis(2-methylprop-2-enyl)-2H-isoindol-1-one 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过可控 C-H 键活化开发高对映体和 Z 选择性格拉布斯催化剂

  摘要：

  不对称烯烃复分解是一种强大的立体控制合成策略，可以形成与碳-碳双键结合的手性元素。在此，我们报道了一系列新的环金属化立体异构 at-Ru 催化剂，可实现高效的不对称开环/交叉复分解（AROCM）和不对称闭环复分解（ARCM）反应。这些催化剂在 Ru 中心具有右旋或左旋构型的单一对映体可以通过基于高度立体选择性 C-H 键活化的环金属化轻松获得。右手手性 Ru 催化剂能够实现多种降冰片烯和末端烯烃的Z和对映选择性 AROCM，生成具有优异立体和对映选择性（99:1 Z / E，高达 99% ee）的密集官能化环戊烷。左手手性 Ru 催化剂能够轻松实现空间无阻碍、全末端前手性三烯的 ARCM，这是以前的 Ru 催化剂无法实现的，提供具有叔或季碳立构中心的简单环醚和酰胺，具有优异的对映选择性（高达 99%） ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08420
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 2-氰基苯甲酸乙酯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到3,3-bis(2-methylprop-2-enyl)-2H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 3,3-diallyl isoindolones via a indium-mediated double allylation of ortho-cyanobenzoates

  摘要：

  Various 3,3-diallyl isoindolones were synthesized via a indium-mediated Barbier type double allylation reaction of ortho-cyanobenzoates in good yields in short time. The reactivity of nitrile group toward allylindium is sufficient to form a cyclic compound when a suitable electrophilic center is present in the same molecule to trap the imine intermediate. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.034