(S)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]quinazolin-4(3H)-one | 1215022-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1215022-19-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: KBQDWQZBFQXTQM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]quinazolin-4(3H)-one 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(S)-(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)(phenyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (S)-4-aminoquinazoline alcohols

  摘要：

  A simple synthetic method for the preparation of enantiomerically pure (S)-4-aminoquinazoline alcohols from (S)-quinazolinone alcohols by key steps including chlorination, nucleophilic ipso substitution, and deacetylation is presented. Mutagenic and antimutagenic properties of the (S)-4-aminoquinazoline alcohols were investigated by using Salmonella typhimurium TA1535, and Escherichia colt WP2uvrA tester strains at 0.01, 0.1, and 1 mu g/plate concentrations. (S)-4-aminoquinazoline alcohols were found to be genotoxically safe at the tested concentrations. Among the tested (S)-4-aminoquinazoline alcohols, the best antimutagenic activity was obtained with a methyl derivative at 0.1 mu g/plate dose. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.05.040
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Acetoxy-α-phenylacetyl)aminobenzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(S)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  醛与苯基乙炔的对映选择性炔化反应中作为手性催化剂的4,4'-联喹唑啉醇的合成

  摘要：

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.002

文献信息

• Synthesis of 4,4′-biquinazoline alcohols as chiral catalysts in enantioselective alkynylation of aldehydes with phenyl acetylene
  作者：Mustafa Catir、Murat Cakici、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.002

  日期：2009.12

  propargylic alcohols are important chiral-building blocks in asymmetric synthesis, while the asymmetric addition of a terminal alkyne to an aldehyde is one of the most important procedures to prepare these chiral-building blocks. In this work, a family of chiral 4,4′-biquinazoline alcohols has been conveniently prepared from the easily accessible (S)-2-acetoxycarboxylic acid chlorides by reaction sequences

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。
• Synthesis and biological evaluation of (S)-4-aminoquinazoline alcohols
  作者：Murat Cakici、Mustafa Catir、Semistan Karabuga、Hamdullah Kilic、Sabri Ulukanli、Medine Gulluce、Furkan Orhan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.040

  日期：2010.8

  A simple synthetic method for the preparation of enantiomerically pure (S)-4-aminoquinazoline alcohols from (S)-quinazolinone alcohols by key steps including chlorination, nucleophilic ipso substitution, and deacetylation is presented. Mutagenic and antimutagenic properties of the (S)-4-aminoquinazoline alcohols were investigated by using Salmonella typhimurium TA1535, and Escherichia colt WP2uvrA tester strains at 0.01, 0.1, and 1 mu g/plate concentrations. (S)-4-aminoquinazoline alcohols were found to be genotoxically safe at the tested concentrations. Among the tested (S)-4-aminoquinazoline alcohols, the best antimutagenic activity was obtained with a methyl derivative at 0.1 mu g/plate dose. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.