(2S,3S,4aR,6S,7S,8aR)-7-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-3-(triethylsilanyloxy)-6-((E)-5-(trimethylsilanyl)pent-2-en-4-ynyl)-octahydropyrano[3,2-b]pyran | 920282-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,4aR,6S,7S,8aR)-7-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-3-(triethylsilanyloxy)-6-((E)-5-(trimethylsilanyl)pent-2-en-4-ynyl)-octahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 920282-59-3
• 化学式: C₂₄H₄₃ClO₄Si₂
• 分子量: 487.227
• InChiKey: PQEGDSFQRPBOFU-QMXREVDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,7S,8aR)-7-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-3-(triethylsilanyloxy)-6-((E)-5-(trimethylsilanyl)pent-2-en-4-ynyl)-octahydropyrano[3,2-b]pyran 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3S,4aR,6S,7S,8aR)-7-chloro-2-(2-iodoethyl)-3-(triethylsilanyloxy)-6-((E)-5-(trimethylsilanyl)pent-2-en-4-ynyl)-octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula

  摘要：

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。

  DOI：

  10.1039/b814953d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,6S,7S,8aR)-7-chloro-2-(2-oxoethyl)-3-(triethylsilanyloxy)-6-((E)-5-(trimethylsilanyl)pent-2-en-4-ynyl)-octahydropyrano[3,2-b]pyran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到(2S,3S,4aR,6S,7S,8aR)-7-chloro-2-(2-hydroxyethyl)-3-(triethylsilanyloxy)-6-((E)-5-(trimethylsilanyl)pent-2-en-4-ynyl)-octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula

  摘要：

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。

  DOI：

  10.1039/b814953d

文献信息

• The Changing Faces of Halogenated Marine Natural Products: Total Synthesis of the Reported Structures of Elatenyne and an Enyne fromLaurencia majuscula
  作者：Helen M. Sheldrake、Craig Jamieson、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/anie.200602211

  日期：2006.11.6