5'-ethynyl-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthiophene | 1207091-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5'-ethynyl-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthiophene
• 英文别名: [5-[5-Ethynyl-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane；[5-[5-ethynyl-2-(5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1207091-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₄S₃Si₂
• 分子量: 416.78
• InChiKey: WPKYIBRXNSDWJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5''-diiodo-2,2':3',2''-terthiophene 、 5'-ethynyl-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以70%的产率得到5,5''-[bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-yl-ethynyl]-2,2':3'2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242
• 作为产物：
  描述：

  2-[5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthien-5'-yl]ethynyl-1-trimethylsilane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到5'-ethynyl-5,5''-bis(trimethylsilyl)-2,2':3'2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  形状持久的基于异戊二烯-乙炔的树枝状大分子：合成，光谱和电化学表征

  摘要：

  结合Pd催化的Sonogashira型交叉偶联和氧化均偶联步骤，成功合成了一系列新的结构良好的，直至第三代（G3）的低聚亚乙基-亚乙炔基树枝状大分子。树突的氧化均偶联成功地提供了直至第二代（G2）的树状聚合物。相比之下，G4树状聚合物是通过四倍的Sonogashira型交叉偶联反应有效制备的。由于存在不同的π共轭发色团，所有化合物均显示出宽广且无结构的吸收和发射光谱。随着世代的增加，观察到了π–π *吸收带的红移和吸收系数的增加。与我们小组先前报道的全噻吩树状聚合物相比，亚乙炔基插入共轭树状聚合物主链中会导致色变。由于有效的分子内电荷转移（ICT）过程，所有树状化合物均具有荧光并显示出中等的量子效率。循环伏安法测量还揭示了存在多个π共轭途径，这些途径为更高的世代显示出非常宽泛的氧化波。这些树突和树状聚合物的HOMO-LUMO能级是通过光学和氧化还原测量得出的，计算出的带隙在3.3至2.4

  DOI：

  10.1002/chem.200901242