(S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4-chloroquinazoline | 1215022-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4-chloroquinazoline
• 英文别名: tert-butyl-[(S)-(4-chloroquinazolin-2-yl)-phenylmethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1215022-29-9
• 化学式: C₂₁H₂₅ClN₂OSi
• 分子量: 384.981
• InChiKey: RRYBHAAUYAUAIV-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4-chloroquinazoline 在 三苯基膦 、 nickel dichloride 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到2,2'-bis-((S)-(tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4,4'-biquinazoline
  参考文献：
  名称：

  醛与苯基乙炔的对映选择性炔化反应中作为手性催化剂的4,4'-联喹唑啉醇的合成

  摘要：

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)quinazolin-4(3H)-one 在 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(S)-2-((tert-butyldimethylsilyloxy)(phenyl)methyl)-4-chloroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  醛与苯基乙炔的对映选择性炔化反应中作为手性催化剂的4,4'-联喹唑啉醇的合成

  摘要：

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.12.002

文献信息

• Synthesis of 4,4′-biquinazoline alcohols as chiral catalysts in enantioselective alkynylation of aldehydes with phenyl acetylene
  作者：Mustafa Catir、Murat Cakici、Semistan Karabuga、Sabri Ulukanli、Ertan Şahin、Hamdullah Kilic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.002

  日期：2009.12

  propargylic alcohols are important chiral-building blocks in asymmetric synthesis, while the asymmetric addition of a terminal alkyne to an aldehyde is one of the most important procedures to prepare these chiral-building blocks. In this work, a family of chiral 4,4′-biquinazoline alcohols has been conveniently prepared from the easily accessible (S)-2-acetoxycarboxylic acid chlorides by reaction sequences

  光学活性的炔丙醇是不对称合成中的重要手性结构单元，而末端炔烃不对称加成到醛中是制备这些手性结构单元的最重要方法之一。在这项工作中，通过反应顺序，从缩合反应开始，然后进行关键的合成步骤，包括氯化，镍（0），这是很容易从易于获得的（S）-2-乙酰氧基羧酸氯化物制备的手性4,4'-联喹唑啉醇家族介导的均偶联和脱保护作用，此外还考虑了将苯基乙炔对醛进行对映选择性加成时可能的配体。这些手性配体可以与Ti（O i Pr）4结合然后用于催化由乙炔与二乙基锌反应原位生成的乙炔锌不对称加成到醛中。在这项研究中获得的最佳对映体过量为75％。