2-Benzylisoindole-1-carbaldehyde | 371956-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzylisoindole-1-carbaldehyde
• 英文别名: 2-benzylisoindole-1-carbaldehyde
• CAS: 371956-82-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: ZQZJFECVGXIIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(2-ethynylphenyl)methanimine oxide 在 Au(N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene)Cl 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-Benzylisoindole-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化的无废物生成和甲亚胺基团的反应：内部氧化还原/偶极环加成级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802802

文献信息

• Geometry-dependent divergence in the gold-catalyzed redox cascade cyclization of o-alkynylaryl ketoximes and nitrones leading to isoindoles
  作者：Hyun-Suk Yeom、Youngun Lee、Ji-Eun Lee、Seunghoon Shin

  DOI：10.1039/b910757f

  日期：——

  We report geometry-dependent cyclizations of o-alkynylaryl ketoximes and nitrones catalyzed by gold complexes. (E)-Ketoximes undergo N-attack to give isoquinoline-N-oxides. In sharp contrast, (Z)-ketoximes undergo unprecedented O-nucleophilic attack, followed by a redox cascade leading to a novel catalytic entry to isoindoles of diverse scope. The structure of an isoindole was unambiguously supported

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。