2-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4,6-dinitrophenol | 883815-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4,6-dinitrophenol
• 英文别名: 5-(3,5-dinitro-2-hydroxyphenyl)-4-amino-3-mercapto-4H-1,2,4-triazole；4-amino-3-(2-hydroxy-3,5-dinitrophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 883815-93-8
• 化学式: C₈H₆N₆O₅S
• 分子量: 298.239
• InChiKey: DMJQTVSWUADETG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二硝基水杨酸 、 硫代卡巴肼 以44 %的产率得到2-(4-amino-5-mercapto-4H-1,2,4-triazol-3-yl)-4,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 1,2,4-Triazole Derivatives for Antioxidant, Anti-inflammatory, Cytotoxicity and QSAR Analysis

  摘要：

  合成了一系列新型 4-氨基-5-取代-1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物（B1-B18），并通过光谱分析对其进行了表征。 并通过光谱分析对其进行了表征。等摩尔份的硫代酰肼和不同的酸 (取代的芳基/异芳基/脂肪族）融合，合成了标题化合物。这些化合物 进行了细胞毒性、体外抗炎活性和抗氧化活性的评估。 细胞毒性研究表明，B4（2,4-二氯类似物）是强效细胞毒性分子，其 IC50 值为 20.35 μM，而顺铂的 IC50 值为 12.06 μM。B4（2,4-二氯）、 B4（2,4-二氯）、B18（油酰）和 B14（2-羟基）显示出显著的膜稳定活性，IC50 值为 <； 35 μM，而 B11（3,4-二甲氧基）、B4（2,4-二氯）和 B14（2-羟基）则显示出中等程度的蛋白酶抑制活性，IC50 值为 <. 蛋白酶抑制活性，IC50 值为 72 μM。具有酚羟基的化合物（B12-B14 (B12-B14）在所研究的抗氧化模型中表现出明显的抗氧化活性。QSAR 分析表明，分子连通性、电离电位和质量对 对化合物最佳细胞毒性的重要贡献。目前的研究结果表明，化合物 B4 化合物 B4 是一种潜在的先导分子，可用于设计新型的强效细胞毒性和抗炎剂。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.26878