1-N-Chlor-N-methyl(phenyl-3-propyl)amin | 23580-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-Chlor-N-methyl(phenyl-3-propyl)amin
• 英文别名: Methyl-3-phenylpropyl-N-chloramin；N-Chloro-N-methylbenzenepropanamine；N-chloro-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 23580-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• 分子量: 183.681
• InChiKey: PQOUQWFWFKOAHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-N-Chlor-N-methyl(phenyl-3-propyl)amin 在 甲烷磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳烃与仲胺的直接C–H胺化†

  摘要：

  芳基二烷基胺是广泛的作用化学物质的重要亚基，可通过使用N-氯胺的UV光解，通过芳族CH键的分子内胺化作用来获得。反应显示出良好的官能团耐受性，并允许进入一系列稠合和桥连的多环结构。均相反应条件允许将一元胺一锅转化为它们的芳基化衍生物。实验和理论证据支持亲电性铝自由基的参与，所述亲电性铝自由基通过直接邻位攻击在芳烃上反应。

  DOI：

  10.1039/c8sc01747f

文献信息

• Iron‐Catalysed Direct Aromatic Amination with <i>N</i> ‐Chloroamines
  作者：Gayle E. Douglas、Steven A. Raw、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1002/ejoc.201900614

  日期：2019.9

  optimized procedure for the direct intra‐ and intermolecular amination of aromatic C‐H bonds with aminium radicals generated from N‐chloroamines under iron catalysis is reported. A range of substituted tetrahydroquinolines could be readily prepared, while extension to the synthesis of benzomorpholines was more limited in scope. A direct one‐pot variant was developed, allowing direct formal oxidative N‐H/C‐H

  报道了在铁催化下用 N-氯胺产生的胺自由基直接分子内和分子间胺化芳香族 C-H 键的优化程序。可以很容易地制备一系列取代的四氢喹啉，而扩展到苯并吗啉的合成范围更受限制。开发了一种直接的单锅变体，允许直接氧化 N-H/C-H 偶联。
• LACRAMPE J.; HEUMANN A.; FURSTOSS R.; WAEGELL B., J. CHEM. RES. SYNOP., 1978, NO 9, 334-335
  作者：LACRAMPE J.、 HEUMANN A.、 FURSTOSS R.、 WAEGELL B.

  DOI：——

  日期：——