N,N'-dibutyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine | 1165-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N,N'-dibutyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
• 英文别名: meso-N,N'-dibutyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamine；meso-N,N'-Dibutyl-bibenzyl-α,α'-diyldiamin；(1R,2S)-N,N'-dibutyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine
• CAS: 1165-52-2
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂
• 分子量: 324.509
• InChiKey: XVVUNBWSRDKSCV-SZPZYZBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-丁基苯甲酰胺 在 2-氟吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 、 nickel(II) iodide 、 samarium(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,N'-dibutyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine 、 N,N'-dibutyl-1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Direct reductive coupling of secondary amides: chemoselective formation of vicinal diamines and vicinal amino alcohols

  摘要：

  我们报告了第一个直接和化学选择性的次级酰胺还原偶联反应，以及次级酰胺与酮的交叉偶联反应。该方法依赖于从酰胺中直接生成α-氨基碳自由基。

  DOI：

  10.1039/c4cc08330j

文献信息

• Stereoselective pinacol coupling of planar chiral (benzaldehyde)Cr(CO)3, (benzaldimine)Cr(CO)3, ferrocenecarboxaldehyde and (dienal)Fe(CO)3 complexes with samarium diiodide
  作者：Nobukazu Taniguchi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00778-9

  日期：1998.10

  intermolecular pinacol coupling of the planar chiral tricarbonylchromium complexes of o-substituted benzaldehydes or benzaldimines with samarium(II) diiodide in THF produces exclusively threo 1,2-diols or 1,2-diamines in an optically pure form, while the corresponding racemico-substituted benzaldehyde or benzaldimine chromium complexes give a mixture of threo and erythro pinacol coupling products in a various

  分子间频哪醇的平面手性tricarbonylchromium的络合物耦合ø -取代的苯甲醛或与钐benzaldimines（II）二碘化物在THF只产生苏1,2-二醇或以光学纯形式的1,2-二胺，而相应的外消旋Ò取代的苯甲醛或苯甲二胺铬配合物可根据邻位取代基的性质，以不同的比例生成苏式和赤式频哪醇偶联产物的混合物。同样，平面手性2-取代的二茂铁甲醛和（二元）Fe（CO）3产生具有高立体选择性的相应的1,2-二醇。所生成的过渡金属络合的羰自由基中间体是构型上用限制到一个关于C旋转稳定α C本位键。
• CHEMICAL TRANSFER OF WARNING INFORMATION IN NON-INJURED FISH
  作者：Luciana Jordão、Gilson Volpato

  DOI：10.1163/156853900502286

  日期：——

  Moreover, we investigate whether this chemical information indicates the presence of a specific predator, or whether it indicates general disturbance. We exposed groups of pacus to the view of a predator fish (trahira, Hoplias malabaricus ), a non-predator fish (piracanjuba, Brycon orbignyanus ) or an aquarium without any fish (control), and then we transferred their water to isolated conspecifics.

  在这项研究中，我们描述了果蝇Piaractus mesopotamicus，通过特定的警惕信息素检测捕食者的存在。此外，我们调查了这种化学信息是否表明存在特定的捕食者，或者它是否表明普遍的干扰。我们将一群Pacus暴露于捕食鱼（trahira，Hoplias malabaricus），非捕食鱼（piracanjuba，Brycon orbignyanus）或没有任何鱼类的水族馆（对照）的视野下，然后将它们的水转移到孤立的特定物种上。我们针对每种情况进行了六次试验，在其中分析了供体鱼中视觉刺激的分散度和距离以及受水器pacus中与化学刺激的距离。这项研究表明，pacus在视觉上识别出另一条鱼的存在并将其识别为捕食者或非捕食者。这被解释为先天的反应。这种异源特异性检测会影响构象的行为，后者会释放出化学物质，从而诱导特定物种采取类似的行为反应。可能涉及至少两种化学物质，其中一种可能是警惕的信息素。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 1,2-Diamines by Reductive Coupling of Tricarbony(benzaldimine)chromium Complexes
  作者：Nobukazu Taniguchi、Motokazu Uemura

  DOI：10.1055/s-1997-721

  日期：——

  Enantiomerically pure 1,2-diamines are prepared by intermolecular pinacol coupling of planar chiral (benzaldimine)Cr(CO)3 complexes with samarium(II) diiodide.

  通过平面手性（苯甲醛亚胺）Cr(CO)3 复合物与二碘化钐（II）的分子间频哪醇偶联，制备出了对映体纯度极高的 1,2-二胺。
• Reduction and reductive coupling of imines by Sm(II)-based reagents
  作者：Myeongseob Kim、Brian W Knettle、Anders Dahlén、Göran Hilmersson、Robert A Flowers

  DOI：10.1016/j.tet.2003.06.004

  日期：2003.12

  The reductive coupling of aldimines and ketimines by a series of Sm(II)-based reagents (SmI2, SmI2-HMPA, SmBr2, SmN[Si(CH3)(3)](2)}(2), and SmI2/triethylamine/water) were examined. In general, aldimines and ketimines were efficiently reduced or coupled using reductants that are more powerful than SmI2, and the use of SmN[Si(CH3)(3)](2)}(2) led to higher diastereoselectivities in reductive coupling reactions. Surprisingly, only the combination of SMI2/triethylamine/water was capable of reducing and coupling para-substituted benzaldimines and coupling ketimines. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Über die Reaktion vonGrignardverbindungen mitSchiffschen Basen. 2. Mitteilung: Die Dimerisierung vonSchiffschen Basen in Abhängigkeit von dem Substituenten am Stickstoff und von der Art desGrignardreagenzes
  作者：Heinrich Thies、Helmut Schönenberger

  DOI：10.1002/ardp.19562890803

  日期：——