cyclopentyl(phenyl)selane | 65275-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyl(phenyl)selane
• 英文别名: cyclopentylselanylbenzene
• CAS: 65275-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₄Se
• 分子量: 225.192
• InChiKey: YYBBRXDXPLKYQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±13.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopentyl(phenyl)selane 在 臭氧 作用下， 生成 Cyclopentyl(phenyl)selenoxid
  参考文献：
  名称：

  77Se,13C and1H NMR spectra of phenylselenenylcycloalkanes, -cycloalkenes and some of their selenoxides and125Te NMR of a tellurium analogue

  摘要：

  报道了46个主要为新化合物（具有连接到碳环上的苯基亚硒基团）以及三个新的相应亚硒氧化物的77Se、13C和1H NMR光谱，以及苯基碲基环己烷的125Te NMR光谱。根据构型和构象，对这些核的化学位移的取代基效应进行了汇编和讨论。一些环己烷衍生物的低温NMR光谱使得能够评估热力学数据，例如PhSe、PhSe(O)和PhTe基团的A值。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260290310
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 在 2-吡啶甲酸 、 phenylselenation reagent 、 双氧水 作用下， 生成 cyclopentyl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Comparison of gif-type reactivity towards alkanes with standard radical reaction selectivity. Gif oxidation of n-butane and propane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94704-x

文献信息

• <i>p</i>-Selective (sp²)-C–H functionalization for an acylation/alkylation reaction using organic photoredox catalysis
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Bhawana Singh、Kumar Vanka、Shailja Jain

  DOI：10.1039/c7cc07529d

  日期：——

  p-Selective (sp2)-C-H functionalization of electron rich arenes have been achieved for acylation and alkylation reaction, respectively, with acyl/alkylselenides by organic photoredox catalysis involving interesting mechanistic pathway.

  富电子芳烃的p-选择性（sp2）-CH功能化已通过涉及有趣机理的有机光氧化还原催化分别通过酰基/烷基硒化物进行酰化和烷基化反应。
• <i>p</i>-Silylation of Arenes via Organic Photoredox Catalysis: Use of <i>p</i>-Silylated Arenes for Exclusive <i>o</i>-Silylation, <i>o</i>-Acylation, and <i>o</i>-Alkylation Reactions
  作者：Ganesh Pandey、Sandip Kumar Tiwari、Pushpendra Singh、Pradip Kumar Mondal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02672

  日期：2021.10.15

  Photocatalytic regiospecific p-silylation of arenes has been achieved by the coupling of in situ generated silyl radical with arene radical cation. The strategy involves reductive activation of PhSe–SiR3 and single electron transfer from the electron rich arene to 9,10-dimethoxyanthracene radical cation (DMA•+). p-Silyl arenes, thus formed, are further utilized for exclusive o-silylation reaction and

  通过将原位生成的甲硅烷基自由基与芳烃自由基阳离子偶联，已经实现了芳烃的光催化区域特异性p-甲硅烷基化。该策略包括 PhSe-SiR 3 的还原活化和从富电子芳烃到 9,10-二甲氧基蒽自由基阳离子 (DMA •+ ) 的单电子转移。如此形成的对-甲硅烷基芳烃进一步用于排他性的o-甲硅烷基化反应和区域特异性的o-酰化以及o-烷基化反应。
• Visible-Light-Induced decarboxylative selenation of N-Hydroxyphthalimide esters with diselenides to unsymmetrical monoselenides
  作者：Hao-Cheng Guo、Junyue Lin、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154825

  日期：2023.11

  photoinduced decarboxylative C-Se bond-forming reaction employing alkyl N-hydroxyphthalimide esters as alkylation reagents and acid red 94 as an inexpensive photocatalyst has been documented. A broad range of alkyl N-hydroxyphthalimide esters were tolerated for this decarboxylation process, providing a series of unsymmetrical monoselenides with good to excellent yields. The mild conditions and the excellent

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。
• 一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116478102A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用。本发明利用氮宾类化合物作为有机光催化剂在可见光的作用下实现烷基氯与有机硒醚类化合物的自由基加成反应，高选择性地合成了一系列具有潜在药物活性的有机硒化合物，该方法为有机硒类化物提供了一条简捷、高效、高选择性的合成途径；催化不饱和碳碳双键的Giese型(环)加成反应、Heck型偶联反应以及Minisci型芳环化反应，该方法无需过渡金属参与，利用简单易得的氮宾盐作为光催化剂，方法新颖。