4,4'-Di-(methylsulfon)-bibenzyl | 94429-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-Di-(methylsulfon)-bibenzyl
• CAS: 94429-35-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S₂
• 分子量: 338.449
• InChiKey: XVIGYVQLSJDNRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 二叔丁基过氧化物 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-Di-(methylsulfon)-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  240.醚和相关化合物的氧化。第三部分 硫化物与叔丁基过氧化物和过氧化苯甲酰的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001220

文献信息

• An Efficient Large-Scale Synthesis of a Naphthylacetic Acid CRTH2 Receptor Antagonist
  作者：Lianhe Shu、Ping Wang、Chen Gu、Wen Liu、Lady Mae Alabanza、Yingchao Zhang

  DOI：10.1021/op300306c

  日期：2013.4.19

  An efficient and practical synthesis of a naphthylacetic acid CRTH2 receptor antagonist is reported. Michael addition of ethyl t-butyl malonate to an allenoate afforded a triester, which was selectively hydrolyzed and decarboxylated to give a benzylidenepentanedioic acid monoester. Treatment of this compound with potassium acetate and acetic anhydride produced the naphthylacetate core. The triflate

  报道了一种高效实用的萘乙酸CRTH2受体拮抗剂的合成方法。将叔丁基丙二酸乙酯的迈克尔加成到脲基甲酸酯中，得到三酯，将其选择性地水解和脱羧，得到亚苄基戊二酸单酯。用乙酸钾和乙酸酐处理该化合物产生了乙酸萘酯核。在改良的Negishi偶联条件下，将关键构件的三氟甲磺酸盐与侧链的锌试剂偶联，以提供目标产物。该工艺已成功扩大规模，以生产超过2千克的API。
• Switchable Decarboxylation by Energy- or Electron-Transfer Photocatalysis
  作者：Yota Sakakibara、Kenichiro Itami、Kei Murakami

  DOI：10.1021/jacs.3c11588

  日期：2024.1.17

  1,2-diarylethane from arylacetic acids, whereas the ruthenium photoredox catalyst allows the construction of an ester scaffold with two arylmethyl moieties via the SET pathway. The resulting radical intermediates were coupled to olefins to realize multicomponent reactions. Consequently, four different products were selectively obtained from a simple carboxylic acid. This discovery offers new opportunities

  Kolbe 二聚反应和 Hofer-Moest 反应是经过深入研究的羧酸转化，其中通过电化学脱羧构建新的碳-碳和碳-杂原子键。这些转变可以通过选择允许控制反应中间体（例如碳自由基或碳正离子）的电极来切换。然而，高电流密度的要求降低了官能团与这些电化学反应的相容性。在这里，我们展示了活化羧酸以可切换和官能团兼容的方式进行光催化脱羧转化。我们发现，通过控制反应途径：能量转移（EnT）和单电子转移（SET），可以使用合适的光催化剂来实现 Kolbe 型或 Hofer-Moest 型反应之间的切换。有机光催化剂促进的 EnT 途径从芳基乙酸产生 1,2-二芳基乙烷，而钌光氧化还原催化剂允许通过 SET 途径构建具有两个芳基甲基部分的酯支架。所得自由基中间体与烯烃偶联以实现多组分反应。因此，从简单的羧酸中选择性地获得了四种不同的产物。这一发现为使用相同的底物以最小的成本和精力通过可切换反应选择性合成多种产品提供了新的机会。