1,2-bis(4-(methylthio)phenyl)ethane | 61812-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-(methylthio)phenyl)ethane
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-4-[2-(4-methylsulfanylphenyl)ethyl]benzene
• CAS: 61812-41-7
• 化学式: C₁₆H₁₈S₂
• 分子量: 274.451
• InChiKey: CXBBBKIAMAUKHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-208.5 °C
• 沸点：
  394.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(methylthio)phenyl)ethane 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,4'-Di-(methylsulfon)-bibenzyl
  参考文献：
  名称：

  240.醚和相关化合物的氧化。第三部分 硫化物与叔丁基过氧化物和过氧化苯甲酰的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001220
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基茴香硫醚 在 Ni₂P*Cd_0.5Zn_0.5S 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2-bis(4-(methylthio)phenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Ni2P@Cd0.5Zn0.5S纳米粒子催化的甲基芳烃的可见光驱动自偶联

  摘要：

  本文报道了Ni 2 P @ Cd 0.5 Zn 0.5 S纳米粒子对二甲苯的光催化自偶联，并获得了相应的偶联产物1,2-二对甲苯甲酸酯。该反应可扩展至具有给电子和吸电子取代基的甲苯衍生物。Ni 2 P @ Cd 0.5 Zn 0.5 S纳米粒子已经通过XRD，ICP-AES，SEM，TEM，UV / Vis，FL，XPS进行了表征。Ni 2 P @ Cd 0.5 Zn 0.5的莫特-肖特基曲线S通过电化学方法制备。通过辐射下的ESR测量可捕获活性碳自由基。研究表明，该光催化体系对于甲苯衍生物的自偶联反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/zaac.201900093

文献信息

• Synthesis of Dibenzyls by Nickel-Catalyzed Homocoupling of Benzyl Alcohols
  作者：Xing-Zhong Shu、Feng-Feng Pan、Peng Guo、Xiaochuang Huang

  DOI：10.1055/a-1467-2432

  日期：2021.9

  blocks that are widely used in organic synthesis, and they are typically prepared by the homocoupling of halides, organometallics, and ethers. Herein, we report an approach to this class of compounds using alcohols, which are more stable and readily available. The reaction proceeds via nickel-catalyzed and dimethyl oxalate assisted dynamic kinetic homocoupling of benzyl alcohols. Both primary and secondary

  二苄基是广泛用于有机合成中的基本结构单元，它们通常通过卤化物，有机金属和醚的均偶联来制备。本文中，我们报告了一种使用醇的这类化合物的方法，该醇更稳定且易于获得。该反应通过镍催化的和草酸二甲酯辅助的苄醇的动态动力学均偶联进行。伯醇和仲醇都是可以容忍的。
• Photochemical Reductive C-C Coupling with a Guanidine Electron Donor
  作者：Sven Wiesner、Petra Walter、Arne Wagner、Elisabeth Kaifer、Hans-Jörg Himmel

  DOI：10.1002/ejoc.201600978

  日期：2016.10

  step of these reactions. Electron-withdrawing as well as -donating substituents at the phenyl group increase the reaction rate. Quantum chemical computations did not reveal any correlation between either the enthalpy or Gibbs free energy of the N–C bond cleavage step and the experimentally determined first-order rate constants. Instead, the structural difference between the excited state generated by

  评估了许多取代的苄基卤化物（15 个例子）与有机电子给体 2,3,5,6-四（四甲基胍基）吡啶的无金属光诱导还原 C-C 偶联反应。根据苄基上的取代基，可实现 50-95% 范围内的 C-C 偶联产物产率。通过最初形成的苄基-吡啶鎓盐的均裂 N-C 键裂解形成的光化学苄基自由基是这些反应的限速步骤。苯基上的吸电子和供电子取代基提高了反应速率。量子化学计算没有揭示 N-C 键裂解步骤的焓或吉布斯自由能与实验确定的一级速率常数之间的任何相关性。反而，
• Mechanism and Applications of the Photoredox Catalytic Coupling of Benzyl Bromides
  作者：Gyurim Park、Seung Yeon Yi、Jaehun Jung、Eun Jin Cho、Youngmin You

  DOI：10.1002/chem.201603517

  日期：2016.12.5

  the Hantzsch ester, potassium phosphate, and a photoactive cyclometalated IrIII complex catalyst. A photochemical quantum yield as high as 20 % was obtained. The catalytic mechanism was investigated in detail by performing photophysical and electrochemical measurements, as well as by quantum chemical calculations. The results suggest that two‐electron mediation might be responsible for the improved

  已经证明卤代甲基芳烃与联苄衍生物的光氧化还原催化偶联。催化方案使用Hantzsch酯，磷酸钾和光敏环金属化Ir III络合物催化剂。获得了高达20％的光化学量子产率。通过进行光物理和电化学测量，以及通过量子化学计算，详细研究了催化机理。结果表明，双电子介导可能是改善光子经济的原因。该反应方案与含有多种官能团的卤代甲基芳烃兼容。最后，我们的方案的合成实用性通过制备天然的二氢芪类化合物布列通素A来证明。
• Conductive Molecular Silicon
  作者：Rebekka S. Klausen、Jonathan R. Widawsky、Michael L. Steigerwald、Latha Venkataraman、Colin Nuckolls

  DOI：10.1021/ja211677q

  日期：2012.3.14

  Bulk silicon, the bedrock of information technology, consists of the deceptively simple electronic structure of just Si-Si σ bonds. Diamond has the same lattice structure as silicon, yet the two materials have dramatically different electronic properties. Here we report the specific synthesis and electrical characterization of a class of molecules, oligosilanes, that contain strongly interacting Si-Si

  体硅是信息技术的基石，它由看似简单的 Si-Si σ 键电子结构组成。金刚石具有与硅相同的晶格结构，但这两种材料具有截然不同的电子特性。在这里，我们报告了一类分子低聚硅烷的具体合成和电学表征，这些分子含有强相互作用的 Si-Si σ 键，这是大块半导体的基本成分。我们使用基于扫描隧道显微镜的断裂连接技术来比较这些低聚硅烷与烷烃的单分子电导率。我们发现分子电导随着链长的增加呈指数下降，衰减常数 β = 0.27 ± 0.01 Å(-1)，与 C=C π 键的共轭链相当。
• Nickel‐Catalysed Cross‐Electrophile Coupling of Benzyl Bromides and Sulfonium Salts towards the Synthesis of Dihydrostilbenes
  作者：Roberto del Río‐Rodríguez、Laura Blanco、Alba Collado、Jose A. Fernández‐Salas、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.202201644

  日期：2022.9.27

  nickel-catalysed reductive cross-coupling reaction between benzyl sulfonium salts and benzyl bromides is reported. Simple, stable and readily available sulfonium salts have shown their ability as leaving groups in cross-electrophile coupling, allowing the construction of challenging sp3–sp3 carbon-carbon bonds, towards the synthesis of interesting dihydrostilbene derivatives.

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。