ethyl 3-benzoylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate | 451492-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzoylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate
• 英文别名: ethyl 2-(benzamido(phenyl)methyl)acrylate；Ethyl 2-[benzamido(phenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 451492-17-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: MTOIDPICDXCECY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzoylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到(+/-)-(4S*,5R*)-2,4-diphenyl-5-ethoxycarbonyl-5-iodomethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Iodocyclization of 3-Acylamino-2-methylene Alkanoates:  Synthesis of Analogues of N-Benzoyl-syn-phenylisoserine

  摘要：

  A convenient approach to racemic analogues of N-benzoyl-syn-phenylisoserine was realized via the stereoselective iodocyclization of amides obtained from Baylis-Hillman adducts.

  DOI：

  10.1021/ol049146j
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 3-benzoylamino-2-methylene-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  从Baylis–Hillman产品的氨基甲酸酯合成不饱和β-氨基酸衍生物

  摘要：

  通过用DBU在DCM，催化量的治疗ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - Ç，制备由相应的Baylis-希尔曼加合物开始，得到（ë）-2-（p -toluenesulphonylaminomethyl）propenoates 3A - Ç，排他。与此相反，改变为DABCO DBU，2-亚甲基-3- p -toluenesulfonylamino酯4A - ˚F以良好的收率得到从起始ñ - p甲苯磺酰氨基甲酸酯6A - ˚F。类似地，N-酰基氨基甲酸酯用DABCO在DCM中处理9a – f，得到2-亚甲基-3-酰基氨基酯5a – f。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00233-2

文献信息

• Base-promoted regiodivergent allylation of <i>N</i>-acylhydrazones with Morita–Baylis–Hillman carbonates by tuning the catalyst
  作者：Fang Sun、Tingrui Yin、Anni Feng、Yong Hu、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Changsheng Yao

  DOI：10.1039/c9ob00194h

  日期：——

  A regiodivergent allylation of N-acylhydrazones with Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been developed, providing α- or γ-allylated products in excellent yields by using different catalysts. The nature of the base catalyst plays a pivotal role in controlling the reaction pathway, allowing regiospecific access to diverse allylic substituted target compounds from identical substrates.

  已经开发了N-酰基hydr与Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯的区域发散性烯丙基化，通过使用不同的催化剂，可以以优异的产率提供α-或γ-烯丙基化的产物。碱催化剂的性质在控制反应路径中起着关键作用，允许区域特异性地从相同的底物上获得各种烯丙基取代的目标化合物。