2-(4-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-isophthalic acid dimethyl ester | 916895-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-isophthalic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(4-methoxy-8-oxo-6,7-dihydro-5H-naphthalen-1-yl)benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 916895-54-0
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: WXSRQDINLSMOJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-isophthalic acid dimethyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((S)-8-Hydroxy-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-N-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-isophthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基内酯人工分子马达原型中的180度单向键旋转。

  摘要：

  已合成了一种双官能联芳基内酯，该双官能联芳内酯应能够通过以下方式进行迭代的单向芳基-芳基键旋转：（1）非对映选择性内酯开环，（S）-1至（P，S）-2或（M，S）- 2; （2）化学选择性内酯化，（P，S）-2或（M，S）-2至（S）-3；（3）化学选择性水解，（S）-3至（S）-1。外消旋样品的初步结果表明，通过该序列的前两个步骤，每个单独的人工分子马达分子对单向180度旋转的方向选择性很高。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062428u
• 作为产物：
  描述：

  3'-(3-Chlorocarbonyl-propyl)-4'-methoxy-biphenyl-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以373 mg的产率得到2-(4-methoxy-8-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-yl)-isophthalic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  联芳基内酯人工分子马达原型中的180度单向键旋转。

  摘要：

  已合成了一种双官能联芳基内酯，该双官能联芳内酯应能够通过以下方式进行迭代的单向芳基-芳基键旋转：（1）非对映选择性内酯开环，（S）-1至（P，S）-2或（M，S）- 2; （2）化学选择性内酯化，（P，S）-2或（M，S）-2至（S）-3；（3）化学选择性水解，（S）-3至（S）-1。外消旋样品的初步结果表明，通过该序列的前两个步骤，每个单独的人工分子马达分子对单向180度旋转的方向选择性很高。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062428u

文献信息

• 180° Unidirectional Bond Rotation in a Biaryl Lactone Artificial Molecular Motor Prototype
  作者：Bart J. Dahl、Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/ol062428u

  日期：2006.12.1

  bifunctional biaryl lactone has been synthesized that should be capable of iterative unidirectional aryl-aryl bond rotation via: (1) a diastereoselective lactone ring opening, (S)-1 to (P,S)-2 or (M,S)-2; (2) a chemoselective lactonization, (P,S)-2 or (M,S)-2 to (S)-3; and (3) a chemoselective hydrolysis, (S)-3 to (S)-1. Preliminary results of a racemic sample have indicated unidirectional 180 degrees

  已合成了一种双官能联芳基内酯，该双官能联芳内酯应能够通过以下方式进行迭代的单向芳基-芳基键旋转：（1）非对映选择性内酯开环，（S）-1至（P，S）-2或（M，S）- 2; （2）化学选择性内酯化，（P，S）-2或（M，S）-2至（S）-3；（3）化学选择性水解，（S）-3至（S）-1。外消旋样品的初步结果表明，通过该序列的前两个步骤，每个单独的人工分子马达分子对单向180度旋转的方向选择性很高。[反应：看文字]