(E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-2-en-1-yl 2-iodobenzoate | 1400999-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-2-en-1-yl 2-iodobenzoate
• 英文别名: [(E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-2-enyl] 2-iodobenzoate
• CAS: 1400999-80-5
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃IO₂
• 分子量: 446.208
• InChiKey: QYSADTHOOPETEJ-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 1-苯-1,3-丁二烯 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(E)-5,5,5-trifluoro-1-phenylpent-2-en-1-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用铜催化剂进行多个键的氧三氟甲基化

  摘要：

  在温和的条件下，开发了苯乙烯衍生物和炔烃与外部和内部氧亲核试剂的三氟甲基化反应。通过在布朗斯台德酸的存在下反应也可以由苯乙烯衍生物直接形成β-三氟甲基苯乙烯衍生物。进行了氧三氟甲基化产物的进一步转化以证明其实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.134

文献信息

• Copper(i)-catalyzed diastereoselective hydroxytrifluoromethylation of dienes accelerated by phosphine ligands
  作者：Deng-Fu Lu、Cheng-Liang Zhu、Hao Xu

  DOI：10.1039/c3sc50582k

  日期：——

  A diastereoselective 1,4-hydroxytrifluoromethylation of dienes is catalyzed by copper cyanide–phosphine complexes. This reaction is significantly accelerated by bulky monodentate phosphines, and the discovery enables expedient access to a variety of CF3-containing allylic alcohol derivatives.

  氰化膦铜络合物催化了二烯的非对映选择性 1,4-羟基三氟甲基化反应。这一反应在大块单齿膦的作用下明显加快，这一发现使人们能够快速获得各种含 CF3 的烯丙基醇衍生物。
• Oxy-trifluoromethylation of alkenes and its application to the synthesis of β-trifluoromethylstyrene derivatives
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Yoshihiko Usui、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.05.009

  日期：2014.11

  Oxy-trifluoromethylation of di-substituted styrenes and dienes was achieved by using Cu/Togni's reagent system. Not only gem-di-substituted styrenes, but also a beta-methylstyrene derivative were transformed to the corresponding oxy-trifluoromethylation products. 1,4-Addition products were obtained selectively in the reaction of mono-substituted dienes. These reactions provide a new approach for the synthesis of beta-trifluoromethyl styrene derivatives. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier B.V.