ethyl 1-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-2-naphthoate | 1609162-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 1-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-fluoronaphthalene-2-carboxylate；ethyl 1-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-fluoronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1609162-42-6
• 化学式: C₁₉H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 343.785
• InChiKey: NGIMQEUZLWKLLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-chlorophenyl)ethynyl)-5-fluorobenzonitrile 、 溴乙酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 1-amino-3-(4-chlorophenyl)-7-fluoro-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过2-炔基苄腈的串联反应合成萘氨基酯和芳基萘内酯木脂素。

  摘要：

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c4cc01738b

文献信息

• Synthesis of naphthalene amino esters and arylnaphthalene lactone lignans through tandem reactions of 2-alkynylbenzonitriles
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c4cc01738b

  日期：——

  cascade process occurred to give 9-aminonaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-ones in good yields. By using this tandem reaction as a key step, a concise and versatile synthetic strategy for the total synthesis of arylnaphthalene lactone lignans has been developed.

  2-炔基苄腈与Reformatsky试剂的串联反应被证明是一种针对1-氨基萘-2-羧酸酯的新颖而有效的方法。有趣的是，以2-（3-羟基丙-1-炔基）苄腈为底物，发生了更复杂的级联过程，以高收率得到了9-氨基萘[2,3-c]呋喃-1（3H）-。通过将该串联反应用作关键步骤，已开发出用于全合成芳基萘内酯木脂素的简洁而通用的合成策略。