2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde | 1454837-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
• CAS: 1454837-47-8
• 化学式: C₉H₆BrFO
• 分子量: 229.048
• InChiKey: QIAXKBCLZDIOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.580±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1-(4-fluorophenyl)pent-1-en-4-yn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738
• 作为产物：
  描述：

  对氟肉桂醛 在 溴 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双(甲硅烷基)取代的共轭乙烯基联烯化合物的合成与转化

  摘要：

  我们开发了多取代的 pent-1-en-4-yn-3-yl 乙酸酯衍生物的铜催化二甲硅烷基化反应，该反应在一锅中在温和的反应条件下以中等收率提供双（甲硅烷基）取代的乙烯基丙二烯。该反应显示出广泛的底物范围和单一的立体选择性。此外，我们还开发了一种通过安装双（甲硅烷基）取代基来降低乙烯基丙二烯的电环化温度以合成亚甲基环丁烯的方法。并通过DFT计算研究了甲硅烷基取代基对乙烯基丙二烯电环化的影响。该合成方法具有底物范围广、立体选择性优良的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02738

文献信息

• (Dynamic) Kinetic Resolution of Enamines/Imines: Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed [3+3] Annulation of Bromoenals and Enamines/Imines
  作者：Kun‐Quan Chen、Zhong‐Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201813047

  日期：2019.1.21

  The enantioselective N‐heterocyclic carbene catalyzed [3+3] annulation of α‐bromoenals by dynamic kinetic resolution (DKR) of enamines and normal resolution of α,α‐disubstituted imines were developed. The corresponding substituted dihydropyridones were isolated in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities, and a high selective factor (up to 83) was realized for the resolution of

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• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

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• Synthesis of functionalized γ-lactones via a three-component cascade reaction catalyzed by consecutive N-heterocyclic carbene systems
  作者：Qian Zhao、Bo Han、Biao Wang、Hai-Jun Leng、Cheng Peng、Wei Huang

  DOI：10.1039/c5ra01254f

  日期：——

  Two consecutive N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic systems were combined in a one-pot cascade reaction for the assembly of aromatic aldehydes and 2-haloenals into a structurally complex γ-lactone backbone.

  两个连续的N-杂环卡宾（NHC）催化体系被结合在一个一锅法串联反应中，用于将芳香醛和2-卤烯醛组装成结构复杂的γ-内酯骨架。
• Synthesis of Ramirez ylides from Morita–Baylis–Hillman adducts of α-bromocinnamaldehyde: an intramolecular 1,6-conjugate addition of phosphorus ylide
  作者：Ko Hoon Kim、Sangku Lee、Junseong Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.083

  日期：2015.7

  Ramirez ylides were synthesized in good yields from Morita–Baylis–Hillman acetates of α-bromocinnamaldehyde and phosphines in a one-pot reaction. The Ramirez ylides were formed by a novel intramolecular 1,6-conjugate addition of phosphorus ylide as a key step.

  一站式反应从Morita-Baylis-Hillman乙酸α-溴肉桂醛和膦的乙酸酯合成高产率的Ramirez ylides。拉米雷斯酰化物是通过新的分子内叶立德磷的1,6-共轭加成反应形成的，这是关键步骤。
• Synthesis of Dihydropyridinone-Fused Indoles and α-Carbolines via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of Indolin-2-imines and Bromoenals
  作者：Liang Yi、Yuyang Zhang、Zhao-Fei Zhang、Dequn Sun、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00820

  日期：2017.5.5

  The N-heterocyclic carbene catalyzed [3 + 3] annulation of indolin-2-imines and bromoenals was developed to give dihydropyridinone-fused indoles in good to high yields, which were transformed to α-carbolines with different 2-subsituents by a process of dehydrogenation, tosylation, and palladium catalyzed C–C or C–N coupling reaction.

  开发了N-杂环卡宾催化的[3 + 3]吲哚-2-亚胺和溴烯环化反应，以高产率获得了高产率的二氢吡啶酮融合吲哚，并通过以下方法将其转化为具有不同2-取代基的α-咔啉。脱氢，甲苯磺酸和钯催化的C–C或C–N偶联反应。