(1R,2S,4S,8R,9S,12S,13S,18S)-8-ethyl-9,13-dimethyl-6-phenyl-5,7-dioxa-6-borapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-one | 916755-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,8R,9S,12S,13S,18S)-8-ethyl-9,13-dimethyl-6-phenyl-5,7-dioxa-6-borapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-one
• CAS: 916755-62-9
• 化学式: C₂₇H₃₇BO₃
• 分子量: 420.4
• InChiKey: FDKKPSMCSMGUPM-WHPIHQOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,8R,9S,12S,13S,18S)-8-ethyl-9,13-dimethyl-6-phenyl-5,7-dioxa-6-borapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以0.248 g的产率得到16β,17β-dihydroxy-5α,17α-pregnan-3-one
  参考文献：
  名称：

  用硼酸酯选择性处理甾体羟基：有效利用抗原C-3连接的甾体-蛋白质结合物和甾体硫酸盐标准物进行药物检测。

  摘要：

  作为硼酸酯的17alpha-烷基-5alpha-androstane-3beta，16beta，17beta三醇的临时保护是对其区域选择性功能化的有效方法。这已被应用于蛋白质-类固醇结合物7-10的合成，该蛋白-类固醇结合物的开发适用于针对澳大利亚赛马和其他体育比赛中禁止的类固醇的免疫测定。还报道了用作参考标准的类固醇硫酸盐缀合物42和44的合成。

  DOI：

  10.1039/b610499a
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum oxide 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,2S,4S,8R,9S,12S,13S,18S)-8-ethyl-9,13-dimethyl-6-phenyl-5,7-dioxa-6-borapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosan-16-one
  参考文献：
  名称：

  用硼酸酯选择性处理甾体羟基：有效利用抗原C-3连接的甾体-蛋白质结合物和甾体硫酸盐标准物进行药物检测。

  摘要：

  作为硼酸酯的17alpha-烷基-5alpha-androstane-3beta，16beta，17beta三醇的临时保护是对其区域选择性功能化的有效方法。这已被应用于蛋白质-类固醇结合物7-10的合成，该蛋白-类固醇结合物的开发适用于针对澳大利亚赛马和其他体育比赛中禁止的类固醇的免疫测定。还报道了用作参考标准的类固醇硫酸盐缀合物42和44的合成。

  DOI：

  10.1039/b610499a

文献信息

• Selective manipulation of steroid hydroxyl groups with boronate esters: efficient access to antigenic C-3 linked steroid–protein conjugates and steroid sulfate standards for drug detection
  作者：Natasha L. Hungerford、Andrew R. McKinney、Allen M. Stenhouse、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/b610499a

  日期：——

  The temporary protection of 17alpha-alkyl-5alpha-androstane-3beta,16beta,17beta triols as boronate esters is an efficient method for their regioselective functionalisation. This has been applied to the synthesis of protein-steroid conjugates 7-10 suitable for the development of immunoassays targeting classes of steroids banned from competition in Australian horse racing and other sports. The synthesis

  作为硼酸酯的17alpha-烷基-5alpha-androstane-3beta，16beta，17beta三醇的临时保护是对其区域选择性功能化的有效方法。这已被应用于蛋白质-类固醇结合物7-10的合成，该蛋白-类固醇结合物的开发适用于针对澳大利亚赛马和其他体育比赛中禁止的类固醇的免疫测定。还报道了用作参考标准的类固醇硫酸盐缀合物42和44的合成。