(M)-3,3'-di(3-pyridyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (M)-3,3'-di(3-pyridyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (R)-3,3′-di(3-pyridyl)-2,2′-dihydroxyl-1,1′-binaphthyl；1-(2-Hydroxy-3-pyridin-3-ylnaphthalen-1-yl)-3-pyridin-3-ylnaphthalen-2-ol；1-(2-hydroxy-3-pyridin-3-ylnaphthalen-1-yl)-3-pyridin-3-ylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 440.501
• InChiKey: MBCMXZZYOWWSNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (M)-3,3'-di(3-pyridyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 13-Hydroxy-10,16-dipyridin-3-yl-12,14-dioxa-13lambda5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于新型 GPR84 生物成像拮抗剂的 GPR84 荧光探针的发现

  摘要：

  GPR84 是一系列疾病的有前途的治疗靶点和生物标志物。在这项研究中，我们报道了作为 GPR84 拮抗剂的 BINOL 磷酸盐 (BINOP) 衍生物的发现。通过研究构效关系，我们确定15S是一种新型 GPR84 拮抗剂。 15S对 GPR84 表现出低纳摩尔效力和高选择性，而其对映体15R活性较低。接下来，我们通过偶联尼罗红和化合物15S ，合理设计并合成了一系列GPR84荧光探针。主要杂交体探针F8不仅保留了 GPR84 活性，而且在非极性环境中表现出低非特异性结合和开启荧光信号。 F8能够在 GPR84 过表达的 HEK293 细胞和脂多糖刺激的中性粒细胞中可视化和检测 GPR84。此外，我们证明F8可以检测炎症性肠病和急性肺损伤小鼠模型中上调的 GPR84 蛋白水平。因此，化合物F8代表了研究 GPR84 功能的有前途的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00359
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2′-bis(ethoxymethoxy)-1,1′-binaphthyl 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 (M)-3,3'-di(3-pyridyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  静电增强磷酸及其在不对称Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01741

文献信息

• A New Structural Motif for an Enantiomerically Pure Metallosupramolecular Pd₄L₈Aggregate by Anion Templating
  作者：Christoph Klein、Christoph Gütz、Maximilian Bogner、Filip Topić、Kari Rissanen、Arne Lützen

  DOI：10.1002/anie.201400626

  日期：2014.4.1

  into a homochiral [Pd4(1)8] complex upon coordination to tetravalent PdII ions. The formation of this aggregate is templated by two tetrafluoroborate counterions that are encapsulated in two peripheral cavities. The resulting structure is a new structural motif for this kind of metallosupramolecular assemblies that arranges the palladium ions in a distorted tetrahedral fashion and forces ligand 1 to

  对映体纯的基于BINOL的双（3-吡啶基）配体1在与四价Pd II离子配位后组装成同手性[Pd 4（1）8 ]配合物。该聚集体的形成通过两个四氟硼酸根抗衡离子作为模板，这两个抗衡离子被封装在两个外围空腔中。所得的结构是这种金属超分子组装体的新结构基序，该组装体将钯离子以扭曲的四面体方式排列，并迫使配体1采用两种不同的构象。两种现象都是独特的，并导致整体三维结构具有另一个密闭，手性和亲水性中心腔。
• Electrostatically Enhanced Phosphoric Acids and Their Applications in Asymmetric Friedel–Crafts Alkylations
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01741

  日期：2019.9.6

  series of electrostatically enhanced phosphoric acid catalysts were synthesized and studied. These compounds possess two positively charged N-octylpyridinium or triarylphosphonium ion centers at the 3,3′-positions of the (R)-BINOL backbone to enhance reactivity and provide needed steric bulk for enantioselective transformations. Catalytic activities for Friedel–Crafts alkylations of indoles with trans-β-nitrostyrenes

  合成并研究了一系列静电增强的磷酸催化剂。这些化合物在（R）-BINOL主链的3,3'-位置具有两个带正电的N-辛基吡啶鎓或三芳基phosph离子中心，以增强反应活性并提供对映选择性转化所需的空间体积。带有反式β的吲哚的Friedel-Crafts烷基化反应的催化活性研究了硝基苯乙烯。相对于不带电荷的类似物，两种类型的催化剂都可加速反应转化，并且with离子标记的磷酸可观察到高达90％ee的良好对映选择性。该转化也可以按比例放大到合成上有用的量，提供＞ 250mg的产物，而不会损失任何反应性或选择性。