1-[(2R,4S,5S)-4-Allyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-benzyloxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 154230-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5S)-4-Allyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-benzyloxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154230-36-1
• 化学式: C₃₇H₄₄N₂O₅Si
• 分子量: 624.852
• InChiKey: SVGMCUOTCJFZAC-JGEAEGMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  661.7±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5S)-4-Allyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-benzyloxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硼烷 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-2-[3-[(2S,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]propoxy]-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction

  摘要：

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00081a003
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 生成 1-[(2R,4S,5S)-4-Allyl-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-3-benzyloxymethyl-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction

  摘要：

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00081a003