2,2-diallyl-1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]azetidine | 1266236-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2,2-diallyl-1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]azetidine
• CAS: 1266236-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO₃
• 分子量: 378.266
• InChiKey: HSLRVJAFZYRUSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diallyl-1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]azetidine 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]-1-azaspiro[3.4]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Construction of mononitrogen heterocycles with a combined system of 1-azaspiro[4.n]alkene and 3-benzazocine fragments through the intramolecular eight-membered Heck cyclization

  摘要：

  由1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）和2-（6-溴-1,3-苯并二噁烷-5-基）乙酰氯获得的酰胺在赫尔曼-贝勒钯催化剂作用下加热，通过 Heck 反应发生分子内环化，形成含有1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=4, 5）片段和新形成的八元3-苯并氮杂环化合物（产率高达94%）的五元环化合物。因此获得的具有1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯片段的五元环结构的异构体与生物碱粗榧碱的主要核心结构相同。在1-氮杂螺[4.5]癸-2-烯衍生物的情况下，反应伴随着溴酰胺的还原，环化产物的产率为34%。起始的1-氮杂螺-[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）是通过烯丙基硼烷还原3-氯丙腈或相应的内酰胺（哌啶-2-酮、（2S）-2-羟甲基和5,5-二甲基吡咯啉-2-酮）并在Grubbs催化剂作用下发生分子内复分解反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0252-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diallylazetidine 、 2-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到2,2-diallyl-1-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)acetyl]azetidine
  参考文献：
  名称：

  Construction of mononitrogen heterocycles with a combined system of 1-azaspiro[4.n]alkene and 3-benzazocine fragments through the intramolecular eight-membered Heck cyclization

  摘要：

  由1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）和2-（6-溴-1,3-苯并二噁烷-5-基）乙酰氯获得的酰胺在赫尔曼-贝勒钯催化剂作用下加热，通过 Heck 反应发生分子内环化，形成含有1-氮杂螺[4.n]烷基烯（n=4, 5）片段和新形成的八元3-苯并氮杂环化合物（产率高达94%）的五元环化合物。因此获得的具有1-氮杂螺[4.4]壬-7-烯片段的五元环结构的异构体与生物碱粗榧碱的主要核心结构相同。在1-氮杂螺[4.5]癸-2-烯衍生物的情况下，反应伴随着溴酰胺的还原，环化产物的产率为34%。起始的1-氮杂螺-[4.n]烷基烯（n=3, 4, 5）是通过烯丙基硼烷还原3-氯丙腈或相应的内酰胺（哌啶-2-酮、（2S）-2-羟甲基和5,5-二甲基吡咯啉-2-酮）并在Grubbs催化剂作用下发生分子内复分解反应合成的。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0252-7