(3S,4S)-9H-fluoren-9-yl-4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate | 1514744-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S,4S)-9H-fluoren-9-yl-4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-yl (3S,4S)-4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-2,1-benzoxasiline-3-carboxylate
• CAS: 1514744-89-8
• 化学式: C₃₄H₃₂O₇Si
• 分子量: 580.709
• InChiKey: WCLOMPNZMAQFJY-JOMNFKBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxy-1-(phenylethynyl)benzene 在 正丁基锂 、 1,1,1-trifluoro-N-(4-oxido-2,6-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)methanesulfonamide 、 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)AuMe 、 [RuCl₂(p-cymene)₂]₂ 、 水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (3S,4S)-9H-fluoren-9-yl-4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate 、 (3R,4R)-9H-fluoren-9-yl-4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate 、 (3S,4R)-cis-9H-fluoren-9-yl4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate 、 (3R,4S)-cis-9H-fluoren-9-yl4-benzoyl-6,7,8-trimethoxy-1,1-dimethyl-3,4-dihydro-1H-benzo[c][1,2]oxasiline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  混合金/手性布朗斯台德酸中继催化可以对映体合成（-）-5- epi -Eupomatilone-6

  摘要：

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。

  DOI：

  10.1021/jo4024232

文献信息

• Hybrid Gold/Chiral Brønsted Acid Relay Catalysis Allows an Enantioselective Synthesis of (−)-5-<i>epi</i>-Eupomatilone-6
  作者：Xiang Wu、Ming-Li Li、Pu-sheng Wang

  DOI：10.1021/jo4024232

  日期：2014.1.3

  An enantioselective synthesis of (−)-5-epi-eupomatilone-6 has been accomplished by using relay catalytic cascade intramolecular hydrosiloxylation and Mukaiyama aldol reaction of 2,3,4-trimethoxy-6-(phenylethynyl)phenyl dimethylsilanol with fluorenylglyoxylate.

  对映选择性合成（-）-5- epi -eupomatilone-6通过使用中继催化级联分子内加氢硅烷氧基化和2,3,4-三甲氧基-6-（苯基乙炔基）苯基二甲基硅烷醇与芴基乙醛酸酯的Mukaiyama aldol反应。