tert-butyl 7-methoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate | 1568990-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl 7-methoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1568990-66-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₅
• 分子量: 292.332
• InChiKey: QPFZOAQNWNLIKI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-methoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxylate 在 过氧化氢异丙苯 、 C₅₅H₆₉F₁₂N₇O₂*ClH 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 7-methoxy-2-hydroxy-1-tetralone-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在过氧化异丙苯存在下，使用胍-尿素双功能有机催化剂对四氢酮衍生的β-酮酸酯的不对称α-羟基氧化反应

  摘要：

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。

  DOI：

  10.1002/chem.201303006

文献信息

• Development of Novel Guanidine–Bisurea Bifunctional Organocatalysts and their Application to Asymmetric α-Hydroxylation of Tetralone-derived β-Keto Esters
  作者：Minami Odagi、Kan Takayama、Kota Furukori、Tatsuya Watanabe、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1071/ch14144

  日期：——

  A series of guanidine–bisurea bifunctional organocatalysts 4, with chiral centres located outside the urea groups, were synthesized. The novel catalyst 4 is conformationally more flexible than the original catalyst 1. In α-hydroxylation of tetralone- derived β-keto esters, 4 afforded the corresponding alcohols in high yields with moderate enantioselectivity.

  我们合成了一系列胍基-脲基双功能有机催化剂 4，其手性中心位于脲基之外。与原始催化剂 1 相比，新型催化剂 4 在构象上更为灵活。 在四氢酮衍生的 β-酮酯的α-羟基化反应中，4 能以中等对映选择性高产率生成相应的醇。
• Asymmetric α‐Hydroxylation of Tetralone‐Derived β‐Ketoesters by Using a Guanidine–Urea Bifunctional Organocatalyst in the Presence of Cumene Hydroperoxide
  作者：Minami Odagi、Kota Furukori、Tatsuya Watanabe、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/chem.201303006

  日期：2013.12.2

  Highly enantioselective catalytic oxidation of 1‐tetralone‐derived β‐keto esters was achieved by using a guanidine–urea bifunctional organocatalyst in the presence of cumene hydroperoxide (CHP), a safe, commercially available oxidant. The α‐hydroxylation products were obtained in 99 % yield with up to 95 % enantiomeric excess (ee). The present oxidation was successfully applied to synthesize a key

  通过使用胍-脲双功能有机催化剂在安全，可商购获得的氢过氧化枯烯（CHP）的存在下，实现了对1-四氢萘酮衍生的β-酮酸酯的高度对映选择性催化氧化。以99％的产率获得了α-羟基化产物，对映体过量（ee）高达95％。目前的氧化方法已成功地用于合成抗癌药柔红霉素的关键中间体（2）。