(4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-3-((R)-1-Benzyloxy-3-methyl-but-3-enyl)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one | 171525-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-3-((R)-1-Benzyloxy-3-methyl-but-3-enyl)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one
• CAS: 171525-86-3
• 化学式: C₅₀H₆₄O₄Si
• 分子量: 757.141
• InChiKey: STBCOORGFKXEGR-LMXMHAMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.61
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-3-((R)-1-Benzyloxy-3-methyl-but-3-enyl)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one 在 lead(IV) acetate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (1R,2S,3'R,5R,6R,7R,10S,11R,13S,14S,17S,19S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5',5',6,14-tetramethyl-3'-phenylmethoxyspiro[8-oxapentacyclo[11.8.0.02,10.05,10.014,19]henicosane-7,2'-oxolane]-11-ol
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r
• 作为产物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (R)-1-[(4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-14-oxo-4a,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14-hexadecahydro-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-3-yl]-3-methyl-but-3-enyl ester 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (4aR,6aS,6bR,8aS,10S,12aS,12bS,14aS)-3-((R)-1-Benzyloxy-3-methyl-but-3-enyl)-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-4,12a-dimethyl-5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13-tetradecahydro-4aH-2-oxa-indeno[1,7a-a]phenanthren-14-one
  参考文献：
  名称：

  头合成抑素1的南六环甾体单元的C 14'，15'二氢衍生物的合成。第二部分：核磁共振谱法的螺旋合成和立体化学归属

  摘要：

  描述了将醛3转化为2，即头抑素1 1的“南”六环螺环的C 14'，15'二氢类似物。通过NMR光谱法阐明了2的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01805-r