1,8-oxybis(ethyleneethoxyethyleneethoxy)-9-(4-carboxylphenylazo)-10-anthraquinone | 1574324-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-oxybis(ethyleneethoxyethyleneethoxy)-9-(4-carboxylphenylazo)-10-anthraquinone
• 英文别名: 4-[2-(27-oxo-6,9,12,15,18-pentaoxatetracyclo[21.3.1.05,26.019,24]heptacosa-1(26),2,4,19,21,23-hexaen-25-ylidene)hydrazinyl]benzoic acid
• CAS: 1574324-88-1
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₈
• 分子量: 532.55
• InChiKey: LIYQOHRMXACJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-oxybis(ethylenoxyethyleneoxy)-9(10H)-anthrone 、 4-肼基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.17h， 以52%的产率得到1,8-oxybis(ethyleneethoxyethyleneethoxy)-9-(4-carboxylphenylazo)-10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  通过竞争亚胺水解和对乙腈水溶液中水含量敏感的醇氧化途径对铜和水的选择性荧光传感

  摘要：

  将肼加到含有聚醚环的1,8-二取代的蒽醌大环上会产生位点选择性的胺化作用，其中的形成会产生空间上更受阻的加合物。将剩余的羰基还原为仲醇，然后添加铜（II）离子会产生强烈的黄色荧光，这对于该金属阳离子具有选择性，并使该系统可用作荧光传感器。在水的存在下，出现绿色荧光的中间体，该中间体缓慢分解以产生原始的起始蒽醌。大量添加水会从根本上改变反应途径。在这种情况下，尽管最终产生相同的蒽醌产物，但是仲醇的氧化在动力学上比hydrolysis的水解快。斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的数据表明，双氧通过动态和静态机制抑制了绿色排放。静态基态效应很可能是由于氧与结合铜的荧光中间体缔合所致。

  DOI：

  10.1021/ic402723c

文献信息

• Selective Fluorescence Sensing of Copper(II) and Water via Competing Imine Hydrolysis and Alcohol Oxidation Pathways Sensitive to Water Content in Aqueous Acetonitrile Mixtures
  作者：Kadarkaraisamy Mariappan、Madhubabu Alaparthi、Gerald Caple、Vinothini Balasubramanian、Mariah M. Hoffman、Mikaela Hudspeth、Andrew G. Sykes

  DOI：10.1021/ic402723c

  日期：2014.3.17

  Addition of hydrazines to a 1,8-disubstituted anthraquinone macrocycle containing a polyether ring produces site-selective imination, where hydrazone formation produces the more sterically hindered adduct. Reduction of the remaining carbonyl group to a secondary alcohol followed by addition of copper(II) ion causes intense yellow fluorescence to occur, which is selective for this metal cation and allows

  将肼加到含有聚醚环的1,8-二取代的蒽醌大环上会产生位点选择性的胺化作用，其中的形成会产生空间上更受阻的加合物。将剩余的羰基还原为仲醇，然后添加铜（II）离子会产生强烈的黄色荧光，这对于该金属阳离子具有选择性，并使该系统可用作荧光传感器。在水的存在下，出现绿色荧光的中间体，该中间体缓慢分解以产生原始的起始蒽醌。大量添加水会从根本上改变反应途径。在这种情况下，尽管最终产生相同的蒽醌产物，但是仲醇的氧化在动力学上比hydrolysis的水解快。斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的数据表明，双氧通过动态和静态机制抑制了绿色排放。静态基态效应很可能是由于氧与结合铜的荧光中间体缔合所致。