[(2S,3R,4E,8Z)-2-(hexadecanoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate | 127842-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: [(2S,3R,4E,8Z)-2-(hexadecanoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
• CAS: 127842-87-9；127912-02-1
• 化学式: C₅₅H₈₇NO₁₃
• 分子量: 970.295
• InChiKey: RLYKMABHHASPQS-VEYPHABZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4E,8Z)-2-(hexadecanoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-[(1S,2R,3E,7Z)-1-[(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)methyl]-2-hydroxy-3,7-heptadecadien-1-yl]hexadecanamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0
• 作为产物：
  描述：

  Hexadecanoic acid ((3E,7Z)-(1S,2R)-2-hydroxy-1-trityloxymethyl-heptadeca-3,7-dienyl)-amide 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 [(2S,3R,4E,8Z)-2-(hexadecanoylamino)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoctadeca-4,8-dien-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗溃疡活性的脑苷脂B 1b的合成II。脑苷B 1b及其立体异构体的全合成及绝对构型的测定

  摘要：

  描述旋光性脑苷脂B 1b（1b）的第一全合成。的绝对构1b的被确定为（2 ，3 ，4 ，8 ，2' ）-1- - （β-d-D-吡喃葡萄糖基） - - （2'- hydroxyhexadecanoyl）-4,8- sphingadienine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89187-0

文献信息

• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HINO, TOHRU, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7263-7280
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HINO, TOHRU

  DOI：——

  日期：——