4-[(9-Benzylfluoren-9-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole | 1549792-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-[(9-Benzylfluoren-9-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• 英文别名: 4-[(9-benzylfluoren-9-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1549792-48-4
• 化学式: C₃₀H₂₅N₃O₂S
• 分子量: 491.613
• InChiKey: DYVTUVVDRUVWAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(9-Benzylfluoren-9-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(8aS,9S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylspiro[3,5,8a,9-tetrahydrobenzo[cd]indole-4,9'-fluorene]
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dearomatizing [3 + 2] Annulation of α-Imino Carbenoids with Aryl Rings Furnishing 3,4-Fused Indole Skeletons

  摘要：

  The rhodium-catalyzed dearomatizing [3 + 2] annulation reaction of 4-(3-arylpropyl)-1,2,3-triazoles is described. It provides a straightforward synthetic pathway from simple 5-aryl-1-alkynes leading to tricyclic 3,4-fused dihydroindoles via the corresponding 1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/ja412663a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 9-benzyl-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-fluorene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[(9-Benzylfluoren-9-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Dearomatizing [3 + 2] Annulation of α-Imino Carbenoids with Aryl Rings Furnishing 3,4-Fused Indole Skeletons

  摘要：

  The rhodium-catalyzed dearomatizing [3 + 2] annulation reaction of 4-(3-arylpropyl)-1,2,3-triazoles is described. It provides a straightforward synthetic pathway from simple 5-aryl-1-alkynes leading to tricyclic 3,4-fused dihydroindoles via the corresponding 1,2,3-triazoles.

  DOI：

  10.1021/ja412663a

文献信息

• Intramolecular Dearomatizing [3 + 2] Annulation of α-Imino Carbenoids with Aryl Rings Furnishing 3,4-Fused Indole Skeletons
  作者：Tomoya Miura、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja412663a

  日期：2014.2.12

  The rhodium-catalyzed dearomatizing [3 + 2] annulation reaction of 4-(3-arylpropyl)-1,2,3-triazoles is described. It provides a straightforward synthetic pathway from simple 5-aryl-1-alkynes leading to tricyclic 3,4-fused dihydroindoles via the corresponding 1,2,3-triazoles.