(S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone dimethyl acetal | 103593-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone dimethyl acetal
• 英文别名: [(2S)-1,1-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 103593-54-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆S
• 分子量: 304.364
• InChiKey: UMLYYFJMAVUPPP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone dimethyl acetal 在 三乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-((S)-2,2-Dimethoxy-1-methyl-ethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用还原性 1,2-重排合成光学纯 α-取代醛缩醛的新方法

  摘要：

  利用i-BU2AlH和Et3Al的组合，开发了一种新的α-磺酰氧基缩醛的芳基（或烯基）的还原性1,2-重排得到标题化合物，并将该方法应用于合成光学纯（ R)-(-)-α-姜黄烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1153
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methoxymethoxy-1-(4-methyoxyphenyl)-1-propanone 在 吡啶 、 盐酸 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-methylsulfonyloxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-propanone dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A General Synthetic Method of Chiral 2-Arylalkanoic Esters via Thermal 1,2-Rearrangement

  摘要：

  (S)-1-芳基-2-磺酸酯-1-烷酮缩醛，由天然的乙基(S)-乳酸或(S)-缬氨酸（手性来源）通过格氏反应制备，在碱的存在下在水解条件下重新排列，生成了(S)-2-芳基烷酸酯，这些酯的药理活性通常明显高于其对映体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1027

文献信息

• Substitution-Type Thermal 1,2-Rearrangement. Synthesis of Chiral β-Aryl(or Alkenyl) α-Oxo Nitrile Acetal
  作者：Yutaka Honda、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/bcsj.60.2698

  日期：1987.7

  Title compound was synthesized via a substitution-type thermal 1,2-rearrangement accompanied by introduction of a cyano group, and derived into the corresponding aldehyde, alkanoic acid, and amide.

  该化合物通过取代型热1,2重排合成，同时引入了氰基，并衍生得到相应的醛、烷酸和酰胺。
• SUBSTITUTION-TYPE 1,2-REARRANGEMENT BY USING ORGANOALUMINUM REAGENTS. SYNTHESIS OF CHIRAL α-ARYL(OR ALKENYL)KETONE ACETALS
  作者：Yutaka Honda、Eitaro Morita、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.277

  日期：1986.3.5

  Title compounds were synthesized via novel stereospecific 1,2-rearrangement of an aryl (or alkenyl) group accompanied by introduction of an alkyl or alkynyl group by using organoaluminum reagents.

  通过使用有机铝试剂引入烷基或炔基，通过芳基（或烯基）的新型立体定向 1,2-重排合成标题化合物。
• HONDA, YUTAKA;SAKAI, MITSURU;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1985, N 8, 1153-1156
  作者：HONDA, YUTAKA、SAKAI, MITSURU、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• HONDA, YUTAKA;MORITA, EITARO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, CHEM. LETT., 1986, N 3, 277-280
  作者：HONDA, YUTAKA、MORITA, EITARO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• HONDA, YUTAKA;ORI, AIICHIRO;TSUCHIHASHI, GEN-ICHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 3, 1027-1036
  作者：HONDA, YUTAKA、ORI, AIICHIRO、TSUCHIHASHI, GEN-ICHI

  DOI：——

  日期：——