Dithiocarbonic acid S-[6-(8-cyano-10-methyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)-hexyl] ester O-ethyl ester | 133966-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: Dithiocarbonic acid S-[6-(8-cyano-10-methyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)-hexyl] ester O-ethyl ester
• 英文别名: O-ethyl 6-(8-cyano-10-methyl-2,4-dioxobenzo[g]pteridin-3-yl)hexylsulfanylmethanethioate
• CAS: 133966-13-9
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃S₂
• 分子量: 457.577
• InChiKey: ZMXBSXFEHNSMSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid S-[6-(8-cyano-10-methyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)-hexyl] ester O-ethyl ester 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到3-(6-Mercapto-hexyl)-10-methyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  缺电子的异四恶嗪：二硫化物前药形成的模型系统。

  摘要：

  含有硫醇官能团的药物可能会被酶或非酶氧化为反应性代谢物，其中一些会引起不良反应。合成二硫化物前药以消除不需要的药物副作用需要开发新的催化方法。在这里，我们描述了异硫恶嗪二硫化物形成催化剂氧化模型硫酚的合成，构效关系以及机理研究。间-硝基硫代苯酚与缺电子的8-氰基-N-3-（巯基烷基）-10-苯基异恶嗪和非缺电子的N-3-（巯基烷基）-10-甲基异恶嗪反应生成间硝基硫代苯酚二硫化物。间硝基硫酚与缺电子的8-氰基-10-苯基-3-异恶嗪嗪戊酸或10-甲基-3-异恶嗪嗪戊酸以降低的速率反应或根本不反应生成间硝基硫酚二硫化物。在研究的取代异恶嗪中，含N-3-巯基烷基侧链的缺电子异恶嗪在催化间硝基硫酚二硫化物形成方面最有效。没有N-3-烷基硫醇侧链的非电子缺陷的异恶嗪不能催化间硝基硫酚的氧化。没有N-3-烷基硫醇侧链的缺电子异恶嗪以异恶嗪5的1/20催化间硝基硝基苯酚氧化。从动力学和产物研究，1-1

  DOI：

  10.1021/jm00111a019
• 作为产物：
  描述：

  10-methyl-2,4-dioxo-2,3,4,10-tetrahydro-benzo[g]pteridine-8-carbonitrile 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dithiocarbonic acid S-[6-(8-cyano-10-methyl-2,4-dioxo-4,10-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-3-yl)-hexyl] ester O-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  缺电子的异四恶嗪：二硫化物前药形成的模型系统。

  摘要：

  含有硫醇官能团的药物可能会被酶或非酶氧化为反应性代谢物，其中一些会引起不良反应。合成二硫化物前药以消除不需要的药物副作用需要开发新的催化方法。在这里，我们描述了异硫恶嗪二硫化物形成催化剂氧化模型硫酚的合成，构效关系以及机理研究。间-硝基硫代苯酚与缺电子的8-氰基-N-3-（巯基烷基）-10-苯基异恶嗪和非缺电子的N-3-（巯基烷基）-10-甲基异恶嗪反应生成间硝基硫代苯酚二硫化物。间硝基硫酚与缺电子的8-氰基-10-苯基-3-异恶嗪嗪戊酸或10-甲基-3-异恶嗪嗪戊酸以降低的速率反应或根本不反应生成间硝基硫酚二硫化物。在研究的取代异恶嗪中，含N-3-巯基烷基侧链的缺电子异恶嗪在催化间硝基硫酚二硫化物形成方面最有效。没有N-3-烷基硫醇侧链的非电子缺陷的异恶嗪不能催化间硝基硫酚的氧化。没有N-3-烷基硫醇侧链的缺电子异恶嗪以异恶嗪5的1/20催化间硝基硝基苯酚氧化。从动力学和产物研究，1-1

  DOI：

  10.1021/jm00111a019