(3R,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyldec-1-en-3-ol | 1555908-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyldec-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,5S,6R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyldec-1-en-3-ol
• CAS: 1555908-16-1
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: ZQMLEIJYFVSCHR-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyldec-1-en-3-ol 、 (4S,6S,8S)-8,12-bis(benzyloxy)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)dodec-1-en-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of caylobolide A: convergent synthesis of C21–C40 subunit

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C21-C40 core segment of caylobolide A has been achieved following a highly efficient convergent strategy. The key reactions featured in the synthesis are Prins cyclization, reductive radical cyclization, Sharpless asymmetric epoxidation and olefin cross metathesis. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.091
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methyloctan-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二氯二茂钛 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 锌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (3R,5S,6R)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-methyldec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the synthesis of caylobolide A: convergent synthesis of C21–C40 subunit

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C21-C40 core segment of caylobolide A has been achieved following a highly efficient convergent strategy. The key reactions featured in the synthesis are Prins cyclization, reductive radical cyclization, Sharpless asymmetric epoxidation and olefin cross metathesis. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.091

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of caylobolide A: convergent synthesis of C21–C40 subunit
  作者：J.S. Yadav、N. Swapnil、M. Venkatesh、A.R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.091

  日期：2014.2

  Stereoselective synthesis of the C21-C40 core segment of caylobolide A has been achieved following a highly efficient convergent strategy. The key reactions featured in the synthesis are Prins cyclization, reductive radical cyclization, Sharpless asymmetric epoxidation and olefin cross metathesis. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.