N-((1-acetyl-4,4-dimethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide | 1190369-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-acetyl-4,4-dimethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1-acetyl-4,4-dimethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-N-(benzenesulfonyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1190369-78-8
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₅S₂
• 分子量: 450.58
• InChiKey: BOCVZQMAWVRGNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-dimethylpent-4-enyl)acetamide 、 triethylammonium benzenesulfonimide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,2'-联吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以9.2 mg的产率得到N-((1-acetyl-4,4-dimethylpyrrolidin-2-yl)methyl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-氟苯磺酰亚胺促进二胺化和碳胺化反应的机理：Pd(IV) 物种的不同反应性

  摘要：

  研究了 N-氟苯磺酰亚胺 (NFBS) 促进的 Pd 催化烯烃二胺化和碳胺化的机理。立体化学标记实验确定二化反应通过两个氮基团的整体顺式加成进行，而碳胺化是芳烃和氮反加成到烯烃上的结果。观察到氨基钯化产生的中间体 Pd-烷基配合物，并获得了其 2,2'-联吡啶 (bipy) 配合物的 X 射线晶体结构，揭示了酰胺保护基团与钯的强螯合。在存在和不存在添加的配体的情况下，氨基钯化被证明是一种抗选择性过程，通过氮对 Pd 配位烯烃的外部攻击进行。中间体 Pd-烷基配合物在暴露于 NFBS 后转化为二胺化产物，通过氧化加成反转构型，随后苯磺酰亚胺阴离子解离和 Pd-C 键的 S(N)2 置换。相反，Pd-烷基配合物的芳基化通过保留立体化学进行，这与 Pd(IV) 中心芳烃的 CH 活化一致。该过程测量到小的分子间同位素效应 (k(H)/k(D) = 1.1) 和大的分子内同位素效应 (k(H)/k(D)

  DOI：

  10.1021/ja906915w

文献信息

• Mechanism of <i>N</i>-Fluorobenzenesulfonimide Promoted Diamination and Carboamination Reactions: Divergent Reactivity of a Pd(IV) Species
  作者：Paul A. Sibbald、Carolyn F. Rosewall、Rodney D. Swartz、Forrest E. Michael

  DOI：10.1021/ja906915w

  日期：2009.11.4

  the Pd-C bond. Conversely, arylation of the Pd-alkyl complex proceeds via retention of stereochemistry, consistent with C-H activation of the arene at the Pd(IV) center. A small intermolecular isotope effect (k(H)/k(D) = 1.1) and a large intramolecular isotope effect (k(H)/k(D) = 4) were measured for this process, indicating that C-H activation occurs via a poorly selective product-determining coordination

  研究了 N-氟苯磺酰亚胺 (NFBS) 促进的 Pd 催化烯烃二胺化和碳胺化的机理。立体化学标记实验确定二化反应通过两个氮基团的整体顺式加成进行，而碳胺化是芳烃和氮反加成到烯烃上的结果。观察到氨基钯化产生的中间体 Pd-烷基配合物，并获得了其 2,2'-联吡啶 (bipy) 配合物的 X 射线晶体结构，揭示了酰胺保护基团与钯的强螯合。在存在和不存在添加的配体的情况下，氨基钯化被证明是一种抗选择性过程，通过氮对 Pd 配位烯烃的外部攻击进行。中间体 Pd-烷基配合物在暴露于 NFBS 后转化为二胺化产物，通过氧化加成反转构型，随后苯磺酰亚胺阴离子解离和 Pd-C 键的 S(N)2 置换。相反，Pd-烷基配合物的芳基化通过保留立体化学进行，这与 Pd(IV) 中心芳烃的 CH 活化一致。该过程测量到小的分子间同位素效应 (k(H)/k(D) = 1.1) 和大的分子内同位素效应 (k(H)/k(D)