2-[[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]thio]benzoic acid | 637042-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-[[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]thio]benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-ylthio)benzoic acid；2-[[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]sulfanyl]benzoic acid
• CAS: 637042-30-9
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 367.348
• InChiKey: WYVLCXZKNOMSEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]thio]benzoic acid 在 硫代水杨酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  [FR] COMPOSITIONS OPHTHALMIQUES POUR TRAITER L'HYPERTENSION OCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的病症中使用有效的钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼睛提供神经保护效果。

  公开号：

  WO2003105847A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-氧代丙基硫代)苯甲酸 、 4-三氟甲氧基苯肼盐酸盐 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]thio]benzoic acid 、 2-[[2-methyl-4-(trifluoromethoxy)-1H-indol-3-yl]sulfanyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] OPHTHALMIC COMPOSITIONS FOR TREATING OCULAR HYPERTENSION
  [FR] COMPOSITIONS OPHTHALMIQUES POUR TRAITER L'HYPERTENSION OCULAIRE

  摘要：

  本发明涉及在治疗青光眼和其他导致患者眼内压升高的病症中使用有效的钾通道阻滞剂或其配方。本发明还涉及利用这些化合物为哺乳动物，特别是人类的眼睛提供神经保护效果。

  公开号：

  WO2003105847A1

文献信息

• Indoles having anti-diabetic activity
  申请人：Acton J. John

  公开号：US20070161689A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Indoles having aryloxyalkanoic acid substituents or arylalkanoic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  含有芳氧基烷基酸取代基或芳基烷基酸取代基的吲哚类化合物是PPAR gamma的激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制与2型糖尿病相关的症状性高血糖，以及常伴随2型糖尿病的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。
• Indoles Having Anti-Diabetic Activity
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20080119531A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Indoles of Formula I having —X-aryl-(CH 2)x -oxazolidinedione and —X-heteroaryl-(CH 2)x -oxazolidinedione substituents on the N atom of the indole ring, where x is 0 or 1, and —X— is a bond or —CH 2 —, and their thiazolidinedione analogs, are PPAR gamma agonists or partial agonists and are useful in the treatment and control of type II diabetes, including hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  式I的吲哚化合物在其N原子上具有—X-芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮和—X-杂环芳基-( )x-噁唑烷二酮取代基，其中x为0或1，—X—为键或— —，它们的噻唑烷二酮类似物是PPAR gamma激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病，包括与II型糖尿病常见相关的高血糖、失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。
• [EN] INDOLES HAVING ANTI-DIABETIC ACTIVITY<br/>[FR] INDOLES A ACTIVITE ANTIDIABETIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014262A3

  公开（公告）日：2006-08-03
• Discovery of a Peroxisome Proliferator Activated Receptor γ (PPARγ) Modulator with Balanced PPARα Activity for the Treatment of Type 2 Diabetes and Dyslipidemia
  作者：Weiguo Liu、Kun Liu、Harold B. Wood、Margaret E. McCann、Thomas W. Doebber、Ching H. Chang、Taro E. Akiyama、Monica Einstein、Joel P. Berger、Peter T. Meinke

  DOI：10.1021/jm900367w

  日期：2009.7.23

  A series of 3-acylindole-1-benzylcarboxylic acids were designed and synthesized while searching for a PPAR gamma modulator with additional moderate intrinsic PPAR alpha agonistic activity. 2-[3-[[3-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-6-(trifluoromethoxy)-1H-indol-1-yl]methyl]phenoxy]-(2R)-butanoic acid (12d) was identified as such an agent which demonstrated potent efficacy in lowering both glucose and lipids in multiple animal models with significantly attenuated side effects such as fluid retention and heart weight gain associated with PPAR gamma full agonists, The moderate PPAR alpha activity of 12d not only contributed to the agent's ability to manage lipid profiles but also appears to have potentiated its PPAR gamma efficacy in lowering glucose levels in preclinical diabetic animal models.
• US7186746B2
  申请人：——

  公开号：US7186746B2

  公开（公告）日：2007-03-06