3-(1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole | 1352821-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole
• 英文别名: 3,3'-(1-(4-fluorophenyl)ethane-1,1-diyl)bis(1-methyl-1H-indole)
• CAS: 1352821-96-5
• 化学式: C₂₆H₂₃FN₂
• 分子量: 382.48
• InChiKey: VIPOYYQVWASESY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole 、 (E)-1-benzyl-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以225 mg的产率得到rel-(1S,2R,4S)-1'-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-9-methyl-2-(4-methylbenzoyl)-2,3,4,9-tetrahydrospiro[carbazole-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  通过InBr 3催化的Domino Diels-Alder反应非对映选择性合成四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]

  摘要：

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00103
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 1-甲基吲哚 在 indium(III) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(1-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylindol-3-yl)ethyl)-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过InBr 3催化的Domino Diels-Alder反应非对映选择性合成四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]

  摘要：

  描述了简单的InBr 3催化的吲哚，苯乙炔和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的多米诺反应。该反应不仅为多取代的四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]提供了方便的合成方法，而且使四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚]的非对映异构体与先前报道的完全不同。 TfOH催化的吲哚，苯乙酮和3-亚甲基恶二啉的一锅反应。此外，InBr 3最初制备的1,1'-双（吲哚基）苯基乙烷与3-苯乙叉基二氧杂吲哚的催化反应也得到了相应的四氢螺[咔唑-1,3'-二氢吲哚]，收率高，非对映选择性高。反应机理包括反应性双亲3-烯基吲哚的顺序原位生成，Diels-Alder反应和路易斯酸控制的非对映异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00103

文献信息

• Lewis acid-catalyzed double addition of indoles to ketones: synthesis of bis(indolyl)methanes with all-carbon quaternary centers
  作者：Si On Lee、Jeongin Choi、Seunghoon Kook、Sarah Yunmi Lee

  DOI：10.1039/d0ob01916j

  日期：——

  nucleophilic double-addition of indoles to ketones under mild conditions. This process occurs with various ketones ranging from dialkyl ketones to diaryl ketones, thereby providing access to an array of bis(indolyl)methanes bearing all-carbon quaternary centers, including tetra-aryl carbon centers. The products can be transformed into bis(indole)-fused polycyclics and bis(indolyl)alkenes.

  我们在此报告了在温和条件下，Lewis 酸催化的吲哚对酮的亲核双加成。该过程与从二烷基酮到二芳基酮的各种酮一起发生，从而提供了获得一系列带有全碳季中心（包括四芳基碳中心）的双（吲哚基）甲烷的途径。产物可转化为双（吲哚）稠合多环和双（吲哚基）烯烃。
• Rhenium-Catalyzed Regiodivergent Addition of Indoles to Terminal Alkynes
  作者：Dexin Xia、Yin Wang、Zhenting Du、Qi-Yu Zheng、Congyang Wang

  DOI：10.1021/ol203199m

  日期：2012.1.20

  An efficient rhenium-catalyzed site-switchable addition of indoles to terminal alkynes is described. A variety of bisindolylalkane derivatives are expeditiously synthesized in high yields with excellent regioselectivity. Preliminary mechanistic study sheds light on the observed regiodivergent addition.