dimethyl 2-((R)-1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-1-tosylquinolin-4-yl)malonate | 1449458-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-((R)-1,2,3,4-tetrahydro-8-methyl-1-tosylquinolin-4-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(4R)-8-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-4-yl]propanedioate
• CAS: 1449458-25-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆S
• 分子量: 431.51
• InChiKey: GDESEUYTURWQIT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((4R)-2-hydroxy-8-methyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)malonate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的有机催化对映选择性共轭加成环多米诺反应

  摘要：

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.031

文献信息

• Organocatalytic enantioselective conjugate addition–cyclization domino reactions of o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Seungpyeong Heo、Shinae Kim、Sung-Gon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.031

  日期：2013.9

  useful tetrahydroquinolines has been developed through the asymmetric organocatalytic conjugate addition–cyclization reaction of malonates with o-N-protected aminophenyl α,β-unsaturated aldehydes using a diphenylprolinol TMS ether as an organocatalyst followed by reductive deoxygenation. This novel protocol allows for the formation of 4-substituted chiral tetrahydroquinolines, which are not easily accessible

  通过使用二苯基脯氨醇TMS醚作为有机催化剂，通过丙二酸酯与oN保护的氨基苯基α，β-不饱和醛的丙二酸酯的不对称有机催化共轭加成-环化反应，开发了对生物有用的四氢喹啉的高度对映选择性合成。该新颖的方案允许形成4-取代的手性四氢喹啉，使用其他方法不易获得该4-取代的手性四氢喹啉，其具有高的产率和高的对映选择性（高达> 99％ee）。