2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide | 134947-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 134947-83-4
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₄
• 分子量: 483.402
• InChiKey: ITJUFANCMLUUNV-ZJSPYRCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 、 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0

文献信息

• MODIFIED KOJIBIOSIDES ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0830365A1

  公开（公告）日：1998-03-25
• MODIFIED ALPHA-D-Glcp-(1-2)-ALPHA-D-Glcp-(1-3)-ALPHA-D-Glcp-ANALOGUES
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0837867B1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US5633233A
  申请人：——

  公开号：US5633233A

  公开（公告）日：1997-05-27
• US5877157A
  申请人：——

  公开号：US5877157A

  公开（公告）日：1999-03-02
• US5929037A
  申请人：——

  公开号：US5929037A

  公开（公告）日：1999-07-27