N-benzyl-N-tert-butyl-2-deuterionaphthalene-1-carboxamide | 213318-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butyl-2-deuterionaphthalene-1-carboxamide
• CAS: 213318-25-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 318.423
• InChiKey: FFQRKENIRRWEOH-RWFJLFJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butyl-2-deuterionaphthalene-1-carboxamide 、 碘甲烷 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子在有机锂中的易位：叔萘酰胺的锂化和环化的机制

  摘要：

  氘标记表明，分子内质子转移（“阴离子易位”）是导致α-锂化叔萘酰胺并由此形成阴离子环化产物的关键步骤。动力学同位素效应意味着质子从邻位转移可能成为α-锂化的唯一机制，尽管对于未氘代酰胺，也存在平行机制，其中锂化直接发生在位置α到氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01291-x
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基萘-1-甲酰胺 在 重水 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-tert-butyl-2-deuterionaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子在有机锂中的易位：叔萘酰胺的锂化和环化的机制

  摘要：

  氘标记表明，分子内质子转移（“阴离子易位”）是导致α-锂化叔萘酰胺并由此形成阴离子环化产物的关键步骤。动力学同位素效应意味着质子从邻位转移可能成为α-锂化的唯一机制，尽管对于未氘代酰胺，也存在平行机制，其中锂化直接发生在位置α到氮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01291-x

文献信息

• Anion translocation in organolithiums: A mechanism for the lithiation and cyclisation of tertiary naphthamides
  作者：Anjum Ahmed、Jonathan Clayden、Michael Rowley

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01291-x

  日期：1998.8

  translocation”) is a key step in the mechanism leading to an α-lithiated tertiary naphthamide and thence to the products of anionic cyclisation. The kinetic isotope effect means that proton transfer from the ortho position can become the sole mechanism for α-lithiation, though for undeuterated amides a parallel mechanism also operates in which lithiation occurs directly at the position α to nitrogen.

  氘标记表明，分子内质子转移（“阴离子易位”）是导致α-锂化叔萘酰胺并由此形成阴离子环化产物的关键步骤。动力学同位素效应意味着质子从邻位转移可能成为α-锂化的唯一机制，尽管对于未氘代酰胺，也存在平行机制，其中锂化直接发生在位置α到氮。