(4-氯-戊基)-二甲基-胺 | 855475-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-氯-戊基)-二甲基-胺
• 英文名称: 4-chloro-N,N-dimethylpentan-1-amine
• 英文别名: Dimethylamino-isopentylchlorid；(4-chloro-pentyl)-dimethyl-amine；Dimethyl-(δ-chlor-n-amyl)-amin；Hydrochlordimethylpiperidin；(4-Chlor-pentyl)-dimethyl-amin；4-Chlor-1-dimethylamino-pentan
• CAS: 855475-67-1
• 化学式: C₇H₁₆ClN
• 分子量: 149.664
• InChiKey: DLGYYOUBHWLIHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  169.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-戊基)-二甲基-胺 生成 1,2-二甲基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Merling, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 315

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基戊胺 、 氯 生成 (4-氯-戊基)-二甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  TANNER, D. D.;ARHART, R.;MEINTZER, CH. P., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 19, 4261-4277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Polar radicals XVIII. On the mechanism of chlorination by N-Chloroamines: Intermolecular and intramolecular abstraction
  作者：Dennis D. Tanner、Richard Arhart、Christian P. Meintzer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97198-4

  日期：1985.1

  pronounced in the more polar protic solvent. The reagent, N-chlorodimethylamine, generated the dimethylamminium radical, whose reaction showed a polar sensitivity toward hydrogen abstraction similar to that of the chlorine atom, but exhibiting a much greater secondary/primary selectivity. Comparison of the isomer distributions obtained from the self photochlorination reactions of N-chloro--hexylmethylamine

  使用六氯丙酮中的分子氯或15％CD 3 CO 2 D / 85％H 2 SO 4对-丁基，-戊基和-己基三甲基氯化铵进行光氯化描述了在酸性溶剂中使用N-氯二甲基胺或使用N-氯二甲基胺。铵基团对取代位点具有很强的极性导向作用。发现在极性更强的质子溶剂中这种作用更为明显。N-氯二甲基胺试剂生成了二甲基铵基团，其反应显示出对吸氢的极性敏感性与氯原子相似，但具有更高的仲/伯选择性。从N-氯代-己基甲胺和N-氯代-己胺的自光氯化反应获得的异构体分布的比较酸溶剂中的-戊基甲胺具有通过N-氯二甲基胺氯化铵盐而获得的分布模式，这表明N-氯胺的自氯化反应是通过先前提出的分子内氢提取机理进行的。