(E)-2-(3,4-dimethylphenyl)-1-styrylisoindoline | 1428882-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethylphenyl)-1-styrylisoindoline
• 英文别名: 2-(3,4-dimethylphenyl)-1-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 1428882-38-5
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: CLQSGWNGRGZMSK-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)-3,4-dimethylaniline 、 cinnamaldehyde tosylhydrazone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三苯基膦 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以88%的产率得到(E)-2-(3,4-dimethylphenyl)-1-styrylisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines

  摘要：

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。

  DOI：

  10.1039/c3cc40577j

文献信息

• Palladium-catalyzed insertion of N-tosylhydrazones for the synthesis of isoindolines
  作者：Ping-Xin Zhou、Jian-Yi Luo、Lian-Biao Zhao、Yu-Ying Ye、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c3cc40577j

  日期：——

  Isoindolines are synthesized by palladium-catalyzed coupling reaction of N-(2-iodobenzyl) anilines with α,β-unsaturated N-tosylhydrazones. The reaction has several potential advantages: (1) toleration of a wide range of functional groups, (2) easy to handle and with mild conditions, (3) enriches the isoindoline family, (4) two new bonds form in one step.

  吲哚啉是通过钯催化的N-(2-碘苄基)苯胺与α,β-不饱和N-对甲苯磺酰腙的偶联反应合成的。该反应具有几个潜在优势：(1) 对多种官能团具有耐受性，(2) 操作简便且条件温和，(3) 丰富了吲哚啉类化合物，(4) 一步形成两个新键。