5-methyl-1-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one | 1353572-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• 英文别名: 1-Methyl-5-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one；1-methyl-5-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 1353572-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: UHSYRLIZRSBBEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-1-phenylhex-5-en-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 C₃₃H₂₉IN₃O₂PPt 、 水 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-methyl-1-phenylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  环金属化 NHC-PtII-Monophos 催化剂促进 1,5-烯炔的对映选择性环异构化

  摘要：

  已经通过使用 Monophos-PtII 和 Binepine-PtII 配合物作为手性预催化剂进行了在炔丙基碳原子上带有非迁移氧官能团的 1,5-烯炔的对映选择性环异构化。他们以高达 63% 的对映体过量提供了相应的双环 [3.1.0]hexan-3-one。已经研究了这些反应的立体化学结果，以突出手性催化剂和在立体碳上具有相反构型的手性底物之间可能的匹配-失配效应。已经证明了立体碳的显着影响。

  DOI：

  10.1002/ejic.201100818

文献信息

• Enantioselective Cycloisomerization of 1,5‐Enynes Promoted by Cyclometalated NHC–Pt ^II –Monophos Catalysts
  作者：Hélène Jullien、Delphine Brissy、Pascal Retailleau、Angela Marinetti

  DOI：10.1002/ejic.201100818

  日期：2011.11

  non-migrating oxygen functions at the propargylic carbon atom have been carried out by using Monophos–PtII and Binepine–PtII complexes as chiral precatalysts. They afforded the corresponding bicyclo[3.1.0]hexan-3-one in up to 63 % enantiomeric excess. The stereochemical outcome of these reactions has been investigated in order to highlight possible matching–mismatching effects between the chiral catalyst

  已经通过使用 Monophos-PtII 和 Binepine-PtII 配合物作为手性预催化剂进行了在炔丙基碳原子上带有非迁移氧官能团的 1,5-烯炔的对映选择性环异构化。他们以高达 63% 的对映体过量提供了相应的双环 [3.1.0]hexan-3-one。已经研究了这些反应的立体化学结果，以突出手性催化剂和在立体碳上具有相反构型的手性底物之间可能的匹配-失配效应。已经证明了立体碳的显着影响。