6-<2-propyl>-2,3-dihydrobenzofuran-3-one | 152623-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-<2-propyl>-2,3-dihydrobenzofuran-3-one
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[1-(3-oxo-1-benzofuran-6-yl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 152623-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 287.238
• InChiKey: UTCSDFBHGCOHJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-<2-propyl>-2,3-dihydrobenzofuran-3-one 在 PdOH/C 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-<2-propyl>-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027
• 作为产物：
  描述：

  N-(trifluoroacetyl)-1-(3-methoxyphenyl)-2-aminopropane 在 三氯化铝 、 sodium acetate 、 三溴化硼 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-<2-propyl>-2,3-dihydrobenzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-（亚甲二氧基）苯丙胺的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物的合成和药理学检查。

  摘要：

  制备3,4-（亚甲基二氧基）苯丙胺（MDA）的苯并呋喃，茚满和四氢萘类似物，以检查MDA的二氧杂环戊环氧原子在与5-羟色胺和儿茶酚胺摄取载体相互作用中的作用。评估了该系列化合物对受过训练的大鼠的歧视性刺激作用，这些大鼠从训练药物（S）-（+）-MBDB（1c），MMAI（3）和（S）-（+）-苯异丙胺中区分出盐水，并针对具有抑制[3H] 5-羟色胺，[3H]多巴胺和[3H]去甲肾上腺素向粗突触体制剂中摄取的能力。从行为上讲，苯并呋喃和茚满类似物4-6产生相似的判别线索，而四氢化萘衍生物7不能完全替代训练药物。体外药理研究的结果表明，5-HT对儿茶酚胺摄取载体的选择性可能受环氧原子的位置和方向的调节。但是，未氧化的等位异构体6在所有检查的摄取位点均具有高效力。饱和环被一个亚甲基单元扩大以得到四氢化萘衍生物，导致儿茶酚胺位点的活性大大降低（3-4倍）。

  DOI：

  10.1021/jm00075a027