N-((1S,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-((R)-4-(m-tolylsulfonyl)piperazin-2-yl)propan-2-yl)-5-((R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanamide | 1230559-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1S,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-((R)-4-(m-tolylsulfonyl)piperazin-2-yl)propan-2-yl)-5-((R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanamide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-[(2R)-4-(3-methylphenyl)sulfonylpiperazin-2-yl]propan-2-yl]-5-[(2R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-5-oxopentanamide
• CAS: 1230559-34-8
• 化学式: C₃₁H₄₂F₂N₄O₆S
• 分子量: 636.76
• InChiKey: JLFKQAZHVFIYJZ-BJJDYEEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((1S,2S)-3-(3,5-difluorophenyl)-1-hydroxy-1-((R)-4-(m-tolylsulfonyl)piperazin-2-yl)propan-2-yl)-5-((R)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl)-5-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  Piperazine sulfonamide BACE1 inhibitors: Design, synthesis, and in vivo characterization

  摘要：

  With collaboration between chemistry, X-ray crystallography, and molecular modeling, we designed and synthesized a series of novel piperazine sulfonamide BACE1 inhibitors. Iterative exploration of the non-prime side and S2' sub-pocket of the enzyme culminated in identification of an analog that potently lowers peripheral A beta(40) in transgenic mice with a single subcutaneous dose. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.050