diethyl 6-hydroxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate | 1444622-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: diethyl 6-hydroxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 6-hydroxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydronaphthalene-2,2(1H)-dicarboxylate
• CAS: 1444622-92-7
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃O₅
• 分子量: 374.357
• InChiKey: CJXCESZEBXGMOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三氟乙酸酐 在 过氧化脲素 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到diethyl 6-hydroxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3,4-dihydro-1H-naphthalene-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以酸酐为全氟烷基源的未活化烯烃的全氟烷基化

  摘要：

  已开发了用全氟酸酐对未活化烯烃进行有效的全氟烷基化反应。铜盐在用原位生成的双（全氟酰基）过氧化物实现烯丙基全氟烷基化方面起着至关重要的作用。此外，发现在无金属条件下，在碳侧链上适当位置带有芳香环的烯烃的碳氟烷基化反应可进行，以提供带有全氟烷基的碳环或杂环。该方法利用了容易获得的全氟烷基来源，为将全氟烷基引入sp 3碳上以构建合成有用的骨架提供了方便而强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201604127

文献信息

• Alkene Trifluoromethylation Coupled with CC Bond Formation: Construction of Trifluoromethylated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hiromichi Egami、Ryo Shimizu、Shintaro Kawamura、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1002/anie.201210250

  日期：2013.4.2

  The combo pack: Copper‐catalyzed trifluoromethylation of alkenes bearing an allylic proton combined with CC bond formation affords the title compounds in good to high yields (see scheme). The reactions are faster than allylic trifluoromethylation, especially in 1,4‐dioxane. A unique 1,6‐oxytrifluoromethylation occurred instead of an anticipated seven‐membered ring forming carbotrifluoromethylation

  组合包：带有烯丙基质子的烯烃的铜催化三氟甲基化与CC键的形成相结合，可提供标题化合物，收率高至高（参见方案）。该反应比烯丙基三氟甲基化更快，尤其是在1,4-二恶烷中。发生了独特的1,6-氧三氟甲基化反应，而不是预期的七元环形成的碳三氟甲基化反应。
• Iron‐Catalyzed Alkene Trifluoromethylation in Tandem with Phenol Dearomatizing Spirocyclization: Regioselective Construction of Trifluoromethylated Spirocarbocycles
  作者：Yilin Zhao、Xue Wang、Ru Yao、Chengwen Li、Zelin Xu、Liming Zhang、Guifang Han、Jingli Hou、Yangping Liu、Yuguang Song

  DOI：10.1002/adsc.202101201

  日期：2022.2

  In the presence of Fe(III) complex and Bipy ligand, CF3-containing spirocarbocycles were conveniently obtained in 20–99% yields with high regioselectivity through Iron-catalyzed trifluoromethylation of unactivated alkenes coupled with phenol dearomatizing spirocyclization.

  在 Fe(III) 配合物和 Bipy 配体存在的情况下，通过铁催化的未活化烯烃的三氟甲基化结合苯酚去芳构化螺环化，可以方便地以 20-99% 的产率和高区域选择性获得含 CF 3 的螺碳环。