2-(1-bromo-2-methyl-1-propenyl)tetrahydrofuran | 81036-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(1-bromo-2-methyl-1-propenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(1-Bromo-2-methylprop-1-enyl)oxolane
• CAS: 81036-72-8
• 化学式: C₈H₁₃BrO
• 分子量: 205.095
• InChiKey: IRRYIUCMPXNBFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-methylhexa-3,4-dienoate 在 palladium diacetate 、 copper diacetate 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 potassium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(1-bromo-2-methyl-1-propenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  分子内钯 (II)-催化 1,2-加成到阿连烯

  摘要：

  钯 (II) 催化分子内 1,2-加成到被内部亲核试剂取代的丙二烯。羧酸、醇、N-取代酰胺和氨基甲酸酯用作钯催化反应中的内部亲核试剂，以良好的分离产率提供内酯、四氢吡喃、四氢呋喃、吡咯烷和恶唑烷酮。该反应在 LiBr 存在下以 Pd(OAc)2 作为催化剂进行。使用了两种不同的再氧化剂，对苯醌或 Cu(OAc)2，氧化剂的选择取决于底物。该反应通过对（π-丙二烯）钯络合物的外部亲核攻击（Br-）进行，以产生（π-烯丙基）钯中间体。随后第二个内部亲核试剂的分子内攻击产生产物。中间体（π-烯丙基）钯配合物被分离和表征。研究了反应的范围和局限性及其机理和选择性，在不同的反应...

  DOI：

  10.1021/ja001748k

文献信息

• Cationic cyclizations initiated by electrocyclic cleavage of cyclopropanes. Synthesis of lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans
  作者：Rick L. Danheiser、John M. Morin、Melvin Yu、Ajoy Basak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82105-5

  日期：——

  The electrocyclic opening of cyclopropane derivatives containing internal nucleophilic groups provides a new route to vinyl lactones, tetrahydropyrans, and tetrahydrofurans.

  含有内部亲核基团的环丙烷衍生物的电环开放为乙烯基内酯，四氢吡喃和四氢呋喃的制备提供了一条新途径。
• DANHEISER, R. L.;MORIN, J. M. ,, JR;YU, M.;BASAK, A., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 42, 4205-4208
  作者：DANHEISER, R. L.、MORIN, J. M. ,, JR、YU, M.、BASAK, A.

  DOI：——

  日期：——