1-chloro-1,4-diphenyl-4-thiocyanato-2,3-diazabutadiene | 77436-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1,4-diphenyl-4-thiocyanato-2,3-diazabutadiene
• CAS: 77436-13-6
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN₃S
• 分子量: 299.784
• InChiKey: OBJLFKZCBGHHAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1,4-diphenyl-4-thiocyanato-2,3-diazabutadiene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到2-amino-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第5部分。1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与亲核试剂的反应

  摘要：

  1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯（1）与氰酸钾反应生成5-苯基-1,2,4-三唑-3（2 H）-一（9），但是与硫氰酸钾一起得到1-氯-4-硫氰基-2,3-二氮杂丁二烯（3）。硫氰酸盐（3）不会通过加热异构化，而是会被酸水解为2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑的混合物。硫化氢钠，乙基黄原酸钾和硫脲都将二氯二氮杂丁二烯（1）转化为2,5-二苯甲酰基1,3,4-噻二唑，而2-氨基苯硫醇将其转化为2-苯基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000356
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis[chloro(phenyl)methylidene]hydrazone 、 potassium thioacyanate 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以84%的产率得到1-chloro-1,4-diphenyl-4-thiocyanato-2,3-diazabutadiene
  参考文献：
  名称：

  含氮的不饱和化合物。第5部分。1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯与亲核试剂的反应

  摘要：

  1,4-二氯-1,4-二苯基-2,3-二氮杂丁二烯（1）与氰酸钾反应生成5-苯基-1,2,4-三唑-3（2 H）-一（9），但是与硫氰酸钾一起得到1-氯-4-硫氰基-2,3-二氮杂丁二烯（3）。硫氰酸盐（3）不会通过加热异构化，而是会被酸水解为2,5-二苯基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑的混合物。硫化氢钠，乙基黄原酸钾和硫脲都将二氯二氮杂丁二烯（1）转化为2,5-二苯甲酰基1,3,4-噻二唑，而2-氨基苯硫醇将其转化为2-苯基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/p19810000356