tert-butyl N-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]carbamate | 947604-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]carbamate
• CAS: 947604-02-6
• 化学式: C₄₀H₆₀N₂O₄
• 分子量: 632.927
• InChiKey: GLVGZFJKFKJAHX-LCLSLTRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]carbamate 、 二碳酸二叔丁酯 在 肼 作用下， 以 乙醇 、 甲醇 为溶剂， 生成 3α,7α-bis(tert-butoxycarbonylamino)-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷的合成

  摘要：

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.157
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestan-7-one 在 氢氧化钾 、 ammonium acetate 、 溴甲酚绿 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl N-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷的合成

  摘要：

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.157

文献信息

• The synthesis of facial amphiphile 3α,7α-diaminocholestane
  作者：Sharaf Nawaz Khan、Nam-Ju Cho、Hong-Seok Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.05.157

  日期：2007.7

  The facial amphiphile 3α,7α-diaminocholestane 3 was synthesized from 3β-acetoxy-7-ketocholestane 1 through a stepwise reductive amination. The reductive amination of 1 with NH4OAc in the presence of NaBH3CN, and protection with Boc2O yielded 7α-(tert-butyloxycarbonyl)-aminocholestane 4 in 86% yield. The reductive amination of 6, which was obtained from 4 after hydrolysis and subsequent oxidation, with

  通过逐步还原胺化反应，由3β-乙酰氧基-7-酮胆甾烷1合成面部两亲物3α，7α-二氨基胆甾烷3。在NaBH 3 CN存在下用NH 4 OAc还原胺化1，并用Boc 2 O保护得到7α- （叔丁氧羰基）-氨基胆甾烷4，产率为86％。在NaBH（OEh）3存在下，用NH 4 OT f在水解和随后的氧化后从4获得的6的还原胺化反应提供了3用Boc 2 O保护后，产率为75％。