3-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one | 1172640-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
• CAS: 1172640-56-0
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O
• 分子量: 272.306
• InChiKey: LSCVDCKDLBMRMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-(萘-2-基)苯甲酰胺 、 formamide 在 copper(l) iodide 、 2-[1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]pyridine 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到3-(naphthalen-2-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶基糖基三唑/CuI 介导的多米诺/串联合成喹唑啉酮

  摘要：

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01951

文献信息

• A Novel Method for the Synthesis of 4(3<i>H</i>)-Quinazolinones
  作者：Xiao-Bi Jing、Zhen Li、Xin Pan、Yao-Cheng Shi

  DOI：10.1002/jccs.200800168

  日期：2008.10

  Different metal perchlorates were screened to catalyze the three-component reaction of anthranilic acid, triethyl orthoformate and amines to afford quinazolin-4(3H)-ones in solvent-free conditions. Ni(ClO 4 ) 2 or Zn(ClO 4 ) 2 was demonstrated to be efficient to catalyze the reaction.

  筛选了不同的金属高氯酸盐以在无溶剂条件下催化邻氨基苯甲酸、原甲酸三乙酯和胺的三组分反应生成 quinazolin-4(3H)-ones。Ni(ClO 4 ) 2 或Zn(ClO 4 ) 2 被证明对催化反应是有效的。
• Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed ‘in-water’ <i>N</i>-arylation of electron-deficient NH-heterocycles
  作者：Steeva Sunny、Mohit Maingle、Loddipalle Sheeba、Firojkhan Rajekhan Pathan、Gowri Sankar J.、Harika Juloori、Sainath Ganesh Gadewar、Kapileswar Seth

  DOI：10.1039/d3gc05163c

  日期：——

  temperature is described. A wide substrate scope with respect to structural and electronic variation of NH-heterocycles plus arylboronic acids allows product diversity. The functional group tolerance, ‘gram-scale’ synthesis, synthetic elaboration of N-arylated products and late-stage arylation are the distinct advantages.

  描述了室温下“水中” Cu( II ) 催化的缺电子 NH 杂环的N芳基化反应。NH 杂环加芳基硼酸的结构和电子变化的底物范围很宽，从而实现了产品的多样性。官能团耐受性、“克级”合成、N-芳基化产物的合成精制和后期芳基化是其独特的优势。
• Synthesis of 3-Substituted and 2,3-Disubstituted Quinazolinones via Cu-Catalyzed Aryl Amidation
  作者：Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/ol300084v

  日期：2012.2.17

  Cul/4-hydroxy-L-proline catalyzed coupling of N-substituted o-bromobenzamides with formamide takes place at 80 degrees C, affording 3-substituted quinazolinones directly. Under these conditions other amides that were tested only provided simple coupling products, which can be converted into 2,3-disubstituted quinazolinones via HMDS/ZnCl2 mediated condensative cyclization.
• Mohammed, Shireen; Khalid, Maher, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 27, # 1, p. 83 - 87
  作者：Mohammed, Shireen、Khalid, Maher

  DOI：——

  日期：——