ethyl 2-phenyl-1-tosyl-[4-D]2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1037420-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1-tosyl-[4-D]2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1037420-12-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S
• 分子量: 372.449
• InChiKey: QMRVCOQYPZTTAJ-YSOHJTORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 在 氘代甲醇-d 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-phenyl-1-tosyl-[4-D]2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate 、 efsevin
  参考文献：
  名称：

  烯丙酸酯和缺电子烯烃的膦催化的[3 + 2]环加成反应的机理，区域选择性和动力学。

  摘要：

  借助于计算和实验，研究了膦酸酯和烯丙酸酯和缺电子烯烃的[3 + 2]环加成反应的详细机理。发现该反应包括四个连续的过程：1）从脲基甲酸酯和膦原位生成1,3-偶极； 2）逐步[3 + 2]环加成； 3）水催化的[1,2]-氢转移，和4）消除膦催化剂。1,3-偶极子的原位生成是所有亲核膦催化的反应的关键。通过动力学研究，我们发现1,3-偶极子的生成是烯丙酸酯和缺电子烯烃的膦催化的[3 + 2]环加成反应的速率决定步骤。DFT计算和FMO分析表明，在丙二烯中需要一个吸电子基团，以确保在动力学和热力学上生成1,3-偶极子。分子中的原子（AIM）理论用于分析1,3偶极子的稳定性。FMO和AIM理论可以很好地合理化[3 + 2]环加成反应的区域选择性。同位素标记实验与DFT计算相结合表明，应将普遍接受的分子内[1,2]质子位移校正为水催化的[1,2]质子位移。烯丙酸酯和电子缺陷型亚胺的杂[3 + 2]

  DOI：

  10.1002/chem.200701725