N-(2,2-Diphenyl-vinyl)-N-propyl-malonamic acid methyl ester | 172700-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-Diphenyl-vinyl)-N-propyl-malonamic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[2,2-diphenylethenyl(propyl)amino]-3-oxopropanoate；methyl 3-[2,2-diphenylethenyl(propyl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 172700-27-5
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: RSJUZPVMDYLULS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N-(2,2-Diphenyl-vinyl)-N-propyl-malonamic acid methyl ester 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵促进自由基环化反应，导致β-内酰胺

  摘要：

  在通过各种4-官能β内酰胺的甲醇提供与CAN烯酰胺的反应外切- trig的α-氨基甲酰基的基团的环化; 在大多数情况下，可以获得具有反式立体化学的产品。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00162-7
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 联苯乙醛 、 丙二酸甲酯酰氯 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 生成 N-(2,2-Diphenyl-vinyl)-N-propyl-malonamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）-促进酰胺的环化：氧化自由基方法生成β-内酰胺

  摘要：

  在70°C的冰醋酸中，将α-Caibo甲氧基-N-乙烯基酰胺与Mn（OAc）3反应，以良好的收率和较短的反应时间提供各种取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01906-x

文献信息

• Manganese(III)-promoted free radical cyclizations of enamides leading to β-Lactams
  作者：Andrea D'Annibale、Antonella Pesce、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00835-1

  日期：1997.9

  Reaction of variously substituted enamides with Mn(OAc)(3) . 2H(2)O afforded beta-lactamic products in modest to good yields, depending mostly on the solvent and reaction conditions. The substitution pattern of the enamidic double bond was found of primary importance for the outcome of the reaction. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Mn(III) — promoted cyclization of enamides: An oxidative radical approach to β-lactams
  作者：Andrea D'Annibale、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01906-x

  日期：1995.12

  α-Caibomethoxy-N-vinylamides were reacted with Mn(OAc)3 in glacial acetic acid at 70 °C to afford variously substituted β-lactams in good yields and short reaction times.

  在70°C的冰醋酸中，将α-Caibo甲氧基-N-乙烯基酰胺与Mn（OAc）3反应，以良好的收率和较短的反应时间提供各种取代的β-内酰胺。
• Ceric ammonium nitrate promoted free radical cyclization reactions leading to β-lactams
  作者：Andrea D'Annibale、Antonella Pesce、Stefano Resta、Corrado Trogolo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00162-7

  日期：1997.3

  The reaction of enamides with CAN in methanol affords variously functionalized β-lactams through a 4-exo-trig cyclization of α-carbamoylalkyl radicals; in most cases products with trans stereochemistry can be obtained.

  在通过各种4-官能β内酰胺的甲醇提供与CAN烯酰胺的反应外切- trig的α-氨基甲酰基的基团的环化; 在大多数情况下，可以获得具有反式立体化学的产品。