3-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-phenyl-1,2,4-triazine | 864083-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-phenyl-1,2,4-triazine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-(6-phenyl-1,2,4-triazin-3-yl)aniline
• CAS: 864083-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄
• 分子量: 276.341
• InChiKey: AYGXZPRQMCDRRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-phenyl-1,2,4-triazine 、 2-Cyclopropyliden-1,3-dimethylimidazolidin 以 氘代苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 12-[4-(dimethylamino)phenyl]-5,8-dimethyl-9-phenyl-5,8,11-triazadispiro[2.0.4.4]dodeca-9,11-diene 、 9-[4-(dimethylamino)phenyl]-5,8-dimethyl-12-phenyl-5,8,10-triazadispiro[2.0.4.4]dodeca-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,2,4-三嗪与2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷-两性离子作为离散中间体的环加成

  摘要：

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590120
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲酰肼 、 2-溴苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以38%的产率得到3-[4-(dimethylamino)phenyl]-6-phenyl-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的1,2,4-三嗪与2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷-两性离子作为离散中间体的环加成

  摘要：

  在-100至+ 100°之间的温度下，会发生2-环亚丙基-1,3-二甲基咪唑烷（1）（一种强的，富含电子的C-亲核体）与各种被芳基取代的1,2,4-三嗪的环加成反应，取决于替换模式。在低温下，两性离子，通过亲核攻击形成1对三嗪类，可以被检测到的光谱，并且在一些情况下，分离的。发现两种类型的两性离子的：1）的那些，其中新的键被连接到三嗪的C（5）并形成在可逆死端平衡其中，和2）的那些，其中新键要么连接到C（ 3）或C（6）。后者表现出与最终环加合物相同的区域化学，可能是两步中间体狄尔斯-阿尔德反应。能量和在单取代的三嗪与反应驻点结构特点1在气相中和在CH 2氯2溶液在Becke3LYP / 6-311 + G（d，p）的计算// Becke3LYP / 6-31G（ d）理论水平。基于空间效应，电子效应和溶剂效应，讨论了不同的反应机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590120